Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11455/14377
標題: 利用醣基碘化物做區域選擇性的醣鏈結並應用於合成KRN7000衍生物
Regioselective Glycosylation of Iodo-Glycosides and The Application in The Total Synthesis of KRN7000 Analogs.
作者: 林華軒
Lin, Huan-shuan
關鍵字: 選擇性的醣鏈結
Regioselective Glycosylation
KRN7000衍生物
KRN7000 Analogs
出版社: 化學系所
引用: 1. Horton, H. R.; Moran, L. A.; Scrimgeour, K. G.; Perry, M. D.; Rawn, J. D. Principles of Biochemistry 2005. 2. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97-130. 3. McAuliffe, J. C.; Hindsgaul, O. Front. Mol. Biol. 2000, 30, 249-280. 4. Lowe, J. B.; Marth, J. D. Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 643-691. 5. Hurtley, S.; Service, R.; Szuromi, P. Science 2001, 291, 2337. 6. Zhu, X.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1900-1934. 7. Toshima, K.; Tatsuta, K. Chem. Rev. 1993, 93, 1503-1531. 8. Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212-235. 9. Demchenko, A. V. Handbook of Chemical Glycosylation 2008. 10. Toshima, K. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1282-1297. 11. Galonic, D. P.; Gin, D. Y. Nature 2007, 446, 1000-1007. 12. Tvaroska, I.; Bleha, T. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1989, 47, 45-123. 13. Nukada, T.; Berces, A.; Zgierski, M. Z.; Whitfield, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13291-13295. 14. Fife, T. H.; Bembi, R.; Natarajan, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 , 12956-12963. 15. Edward, J. T. Chem. Ind. 1955, 1102-1104. 16. Lemieux, R. U.; Kullnig, R. K.; Bernstein, H. J.; Schneider, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6098-6105. 17. Lemieux, R. U. Pure Appl. Chem. 1971, 25, 527-548. 18. Warrent, R. W.; Caughlan, C. N.; Hargis, J. H.; Yee, K. C.; Bentrude, W. G. J. Org. Chem. 1978, 43, 4266-4270. 19. (a) Eliel, E. L.; Giza, C. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 3754-3758. (b) Mo, Y. Nat. Chem.2010, 2, 666-671. 20. Wolfe, S.; Whangbo, M.-H.; Mitchell, D. J. Carbohydr. Res. 1979, 69, 1-26. 21. Juaristi, E.; Cuevas, G. Tetrahedron 1992, 48, 5019-5087. 22. Lu, S.-R.; Lai, Y.-H.; Chen, J.-H.; Liu, C.-Y.; Mong, K.-K. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7315-7320. 23. Satoh, H.; Hansen, H. S.; Manabe, S.; van Gunsteren, W. F.; Hunenberger, P. H. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1783-1797. 24. Lemieux, R. U.; Hendriks, K. B.; Stick, R. V.; James, K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4056-4062. 25. Nishizawa, M.; Shimomoto, W.; Momii, F.; Yamada, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1907-1908. 26. Sasaki, M.; Gama, Y.; Yasumoto, M.; Ishigami, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6549-6552. 27. Schmidt, R. R.; Michel, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 92, 763-764. 28. Jona, H.; Mandai, H.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 2001, 30, 426-427. 29. Koenigs, W.; Knorr, E. Chem. Ber. 1901, 34, 957-981. 30. Gervay, J.; Hadd, M. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6961-6967. 31. Schmidt, R. R.; Stumpp, M.; Michel, J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 405-408. 32. Kondo, H.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114 , 8748-8750. 33. Crich, D.; Smith, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9015-9020. 34. Kahne, D.; Walker, S.; Cheng, Y.; Van, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6881-6882. 35. Danishefsky, S. J.; Bilodeau, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1380-1419. 36. Witczak, Z. J.; Czernecki, S. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1998, 53, 143-199. 37. Adinolfi, M.; Barone, G.; Guariniello, L.; Iadonisi, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9005-9008. 38. Hashimoto, S.; Honda, T.; Ikegami, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 685-687. 39. Plante, O. J.; Palmacci, E. R.; Andrade, R. B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9545-9554. 40. Vankayalapati, H.; Singh, G.; Tranoy, I. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1373-1381. 41. Codee, J. D.; Litjens, R. E.; van den Bos, L. J.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 769-82. 42. Bernardes, G. J. L.; Gamblin, D. P.; Davis, B. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4007-4011. 43. Oshitari, T.; Shibasaki, M.; Yoshizawa, T.; Tomita, M.; Takao, K.-i.; Kobayashi, S. Tetrahedron 1997, 53, 10993-11006. 44. Ibatullin, F. M.; Selivanov, S. I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9577-9580. 45. Huang, L. C.; Liang, P. H.; Liu, C. Y.; Lin, C. C. J. Carbohydr. Chem. 2006, 25, 303-313. 46. Mukaiyama, T.; Murai, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1981, 10, 431-432. 47. Mukaiyama, T.; Hashimoto, Y.; Shoda, S. Chem. Lett. 1983, 12, 935-938. 48. Rosenbrook Jr, W.; Riley, D. A.; Lartey, P. A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3-4. 49. Caputo, R.; Kunz, H.; Mastroianni, D.; Palumbo, G.; Pedatella, S.; Solla, F. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3147-3150. 50. Tanaka, H.; Sakamoto, H.; Sano, A.; Nakamura, S.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Chem. Commum. 1999, 1259-1260. 51. Schmid, U.; Waldmann, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3837-3840. 52. van Well, R. M.; Karkkainen, T. S.; Kartha, K. P. R.; Field, R. A. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1391-1397. 53. Kartha, K. P. R.; Ballell, L.; Bilke, J.; McNeil, M.; Field, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 770-772. 54. Thiem, J.; Meyer, B. Chemische Berichte 1980, 113, 3075. 55. Gervay, J.; Nguyen, T. N.; Hadd, M. J. Carbohydr. Res. 1997, 300, 119-125. 56. Bickley, J.; Cottrell, J. A.; Ferguson, J. R.; Field, R. A.; Harding, J. R.; Hughes, D. L.; Ravindanathan Kartha, K. P.; Law, J. L.; Scheinmann, F.; Stachulski, A. V. Chem. Commum. 2003, 1266-1267. 57. Ying, L.; Gervay-Hague, J. Carbohydr. Res. 2003, 338, 835-841. 58. Lam, S. N.; Gervay-Hague, J. Org. Lett. 2003, 5, 4219-4222. 59. van Well, R. M.; Ravindranathan Kartha, K. P.; Field, R. A. J. Carbohydr. Chem. 2005, 24, 463-474. 60. Natori, T.; Koezuka, Y.; Higa, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5591-5592. 61. Morita, M.; Motoki, K.; Akimoto, K.; Natori, T.; Sakai, T.; Sawa, E.; Yamaji, K.; Koezuka, Y.; Kobayashi, E.; Fukushima, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 2176-2187. 62. Henon, E.; Dauchez, M.; Haudrechy, A.; Banchet, A. Tetrahedron 2008, 64, 9480-9489. 63. Kronenberg, M.; Rudensky, A. Nature 2005, 435, 598-604. 64. Kawano, T.; Cui, J.; Koezuka, Y.; Toura, I.; Kaneko, Y.; Motoki, K.; Ueno, H.; Nakagawa, R.; Sato, H.; Kondo, E.; Koseki, H.; Taniguchi, M. Science 1997, 278, 1626-1629. 65. Pauwels, N.; Aspeslagh, S.; Elewaut, D.; Calenbergh, S. V. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 7149-7154. 66. Takikawa, H.; Muto, S.-e.; Mori, K. Tetrahedron 1998, 54, 3141-3150. 67. Plettenburg, O.; Bodmer-Narkevitch, V.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 4559-4564. 68. Luo, S.-Y.; Kulkarni, S. S.; Chou, C.-H.; Liao, W.-M.; Hung, S.-C. J. Org. Chem. 2006, 71, 1226-1229. 69. Du, W.; Gervay-Hague, J. Org. Lett. 2005, 7, 2063-2065. 70. Gervay, J.; Nguyen, T. N.; Hadd, M. Carbohyr. Res. 1999, 320, 61-69. 71. Michieletti, M.; Bracci, A.; Compostella, F.; De, L. G.; Mori, L.; Fallarini, S.; Lombardi, G.; Panza, L., J. Org. Chem. 2008, 73, 9192-9195. 72. Park, J. J.; Lee, J. H.; Ghosh, S. C.; Bricard, G.; Venkataswamy, M. M.; Porcelli, S. A.; Chung, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3906-3909. 73. Savage, P. B.; Teyton, L.; Bendelac, A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 771-779. 74. Ren, C.-T.; Tsai, Y.-H.; Yang, Y.-L.; Zou, W.; Wu, S.-H. J. Org. Chem. 2007, 72, 5427-5430. 75. Schombs, M.; Park, F. E.; Du, W.; Kulkarni, S. S.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem 2010, 75, 4891-4898. 76. Hadd, M. J.; Gervay, J. Carbohydr. Res. 1999, 320, 61-69. 77. Thomann, J.-S.; Monneaux, F.; Creusat, G.; Spanedda, M. V.; Heurtault, B.; Habermacher, C.; Schuber, F.; Bourel-Bonnet, L.; Frisch, B. Eur. J. Med. Chem. 2012, 51, 174-183. 78. Kova, P.; Yeh, H. J. C.; Jung, G. L. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 423-439. 79. El-Badri, M. H.; Willenbring, D.; Tantillo, D. J.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4663-4672. 80. Kramer, J. R.; Deming, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15068-15071. 81. Zhang, F.; Zhang, W.; Zhang, Y.; Curran, D. P.; Liu, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 2594-2597. 82. Worm‐Leonhard, K.; Larsen, K.; Jensen, K. J. J. Carbohydr. Chem. 2007, 26, 349-368. 83. Lu, G.; Wang, P.; Liu, Q.; Zhang, Z.; Zhang, W.; Li, Y. Chin. J. Chem. 2009, 27, 2217-2222. 84. Lu, L.-D.; Shie, C.-R.; Kulkarni, S. S.; Pan, G.-R.; Lu, X.-A.; Hung, S.-C. Org. Lett. 2006, 8, 5995-5998. 85. Lin, C.-C.; Hsu, T.-S.; Lu, K.-C.; Huang, I.-T. J. Chin. Chem. Soc. 2000, 47, 921-928. 86. Boutureira, O.; Matheu, M. I.; Diaz, Y.; Castillon, S. Carbohydr. Res. 2007, 342, 736-743. 87. Wild R., S. R. Liebigs. Ann. 1995, 755-764. 88. Costantino, V.; Imperatore, C.; Fattorusso, E.; Mangoni, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8185-8187. 89. Kim, I. S.; Kim, S. J.; Lee, J. K.; Li, Q. R.; Jung, Y. H. Carbohydr. Res. 2007, 342, 1502-1509. 90. Ding, N.; Liu, Y.-P.; Lu, G.-K.; Li, Y.-X., Chin. J. Chem. 2007, 25, 1069-1071. 91. Lin, C.-C.; Fan, G.-T.; Fang, J.-M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5281-5283. 92. Trapero, A.; Llebaria, A. Med. Chem. Lett. 2011, 2, 614-619. 93. Zhang, Z.; Zhao, W.; Wang, B.; Xia, C.; Zhang, W.; Wang, P. G. Org. Lett. 2011, 13, 4530-4533. 94. Fan, G.-T.; Pan, Y.-S.; Lu, K.-C.; Cheng, Y.-P.; Lin, W.-C.; Lin, S.; Lin, C.-H.; Wong, C.-H.; Fang, J.-M.; Lin, C.-C. Tetrahedron 2005, 61, 1855-1862. 95. Persky, R.; Albeck, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 3775-3780.
摘要: 多醣在自然界中分布極廣且佔據了生活中很重要的角色,而為了合成出生物系統中複雜的多醣,醣酐鍵的合成與位向控制是非常重要的,而在進行醣酐鍵的生成時,如何使醣受體接在所預期位置也是一大問題。在本論文中將探討利用醣基碘化物與多種雙醇在四丁基化碘銨及鹼性的條件下,進行區域選擇性醣鏈結反應,再以得到α-形式的醣鏈結產物來製備KRN7000衍生物。
Polysaccharides are very widespread in nature and play a very important role in life. The stereoselective formation of glycosidic bond is the key process in the most synthesis of complex polysaccharides. During the process of glycosidic bond formation, one of the major problems is to connect the acceptor to the position where we expected. In this thesis, we investigated a regioselective glycosylation reaction of glycosyl iodide as the donor with a variety of diols under a basic condition in the presence of TBAI. After that, we used the α-product to synthesize the analogs of KRN7000.
URI: http://hdl.handle.net/11455/14377
其他識別: U0005-0102201315174600
文章連結: http://www.airitilibrary.com/Publication/alDetailedMesh1?DocID=U0005-0102201315174600
Appears in Collections:化學系所

文件中的檔案:

取得全文請前往華藝線上圖書館



Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.