Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11455/14938
標題: 鈦金屬錯化合物之合成及雙手性胺基醇在不對稱催化反應的應用
作者: 林品佑
Lin, Ping-yu
關鍵字: titanium complex
鈦金屬錯化合物
asymmetric catalysis
boron
ketones
reductions
不對稱催化反應
硼烷
酮類
還原反應
出版社: 化學系
摘要: 本論文的研究主要分成兩個部分: 第一部分是以TiCl4、Ti(O-i-Pr)Cl3以及Ti(O-i-Pr)2Cl2分別與1當量的tartramide 1反應,得到TiCl4(tartramide) (2)、Ti(O-i-Pr)Cl3(tartramide) (3)、Ti(O-i-Pr)2Cl2(tartramide) (4)三個鈦金屬錯化合物。而錯化合物4在氫-1核磁共振光譜中顯示了兩組訊號,推論出可能有4a及4b兩種異構物產生,不過我們得到錯化合物4的晶體,得知為4a的結構。 第二部分是以單手性胺基酸 (S)-L-Phenylalaine為起始物,經由五個合成步驟得到 (1R,2S)-雙手性胺基醇 9a,並做為不對稱催化反應的手性配基,將酮類進行以氫化硼為還原劑的不對稱催化還原反應。由研究結果顯示:與苯乙酮 (acetophenone)反應,產物的鏡相超越值 (enantiomeric excess)達到92%;與2-bromo-acetophenone反應,可獲得最佳的鏡相超越值 (enantiomeric excess)大於99%。 近年來,我們實驗室發展出一系列兩牙、三牙或四牙的雙手性胺基醇,做為不對稱合成反應的光學輔助基,並將這一系列的雙手性胺基醇,應用在二乙基鋅對醛類的加成反應、三乙基鋁對醛類的加成反應以及三甲基矽對醛類的加成反應上,都得到不錯的催化效果。在本論文中,主要是將 (1R,2S)-雙手性胺基醇9a應用於催化酮類的不對稱還原反應上,並探討可能影響反應結果的各個條件,如反應的溫度、手性配位基的當量數、反應的溶劑、改變不同的酮類以及改變1R碳上的取代基集團等因素,希望能夠得到最佳的催化效果。
URI: http://hdl.handle.net/11455/14938
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