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標題: 酵素對1,1'-聯苯-2,2'-雙甲醇之鏡像分割及氨基甲酸,醯氨,及尿素衍 生物之立體化學對乙醯膽鹼酯酵素之抑制機制之研究
the Reserch of Enzyme-Catalyzed Enantiomeric Resolution of 1,1'-Biphenyl-2,2'-dimethanol and the Study of the Rela-
作者: 林昱宇
Lin, Yuh-Yue
關鍵字: acetylcholinesterase
乙醯膽鹼酯酵素
enantiomeric resolution
inhibition mechnism
鏡像分割
抑制機制
出版社: 化學學系
摘要: 本論文主要探討用酵素鏡像分割1,1'-聯苯-2,2'-雙甲醇(1,1' -biphenyl-2,2'-dimethanol)及氨基甲酸(carbamate),醯氨(ami- de), 及尿素(urea)衍生物之立體化學對乙醯膽鹼酯酵素(acetyl- cholinesterase, AChE)抑制機制之研究。第一部份是研究在常溫下,用 豬胰臟脂肪酵素(porcine pan- creatic lipase, PPL)在t-丁基甲基醚( t-butylmethylether)為溶劑下催化1,1'-聯苯-2,2'-雙甲基丁酸酯(1,1'- biphenyl-2,2'-di- methylbutyrate)之水解反應對1,1'-聯苯-2,2'-雙甲 醇鏡像分割之情形;由豬胰臟脂肪酵素催化水解1,1'-聯苯-2,2'-雙甲基 丁酸酯所得水解產物之莫舍氏(Mosher's)衍生酯及1,1'-聯苯-2,2'-雙甲 醇之莫舍氏衍生酯在氫-1,碳-13,及氟-19核磁共振光譜以及連接對掌層 析管柱(chiral column)的高效能液體層析儀(HPLC)在常溫下分析,得知 為相同化合物,亦即在常溫下我們無法以豬胰臟脂肪酵素對 1,1'-聯 苯-2,2'-雙甲醇作鏡像分割。第二部份的研究是關於由蔡宜錦碩士(中興 大學化學研究所,一九九五年)所合成的一系列氨基甲酸,醯氨,及尿素 衍生物抑制劑之立體化學對乙醯膽鹼酯酵素催化水解乙醯硫膽鹼( acetylthiocho- line, ATCh)之反應所產生的影響。發現到氨基甲酸,及 尿素衍生物均為乙醯膽鹼酯酵素之活性位置取向之不可逆抑制劑(active- site-directed irreversible in- hibitor)。而醯氨類衍生物則屬乙醯 膽鹼酯酵素之競爭型可逆性抑制劑(competitive reversible inhibitor) 。
URI: http://hdl.handle.net/11455/15189
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