請用此 Handle URI 來引用此文件: http://hdl.handle.net/11455/16802
標題: 利用簡單的氯化銅系統進行碳-碳三鍵偶合反應、環合反應及碳-硫偶合反應以完成一鍋合成苯駢[b]噻吩衍生物之研究
The study in cascade reactions of Csp2-Csp cross-coupling(Sonogashira-type reaction)、cyclization and Csp2-S cross-coupling (Ullmann-type reaction) for one-pot three-step synthesis of benzo[b]thiophene derivatives using a simple copper-chloride system.
作者: 林哲毅
Lin, Zhe-Yi
關鍵字: benzo[b]thiophene
苯駢[b]噻吩
出版社: 化學系所
引用: 1. a) Ma, D.; Liu, F. Chem. Commun. 2004, 1934. b) Takimiya, K.; Ebata, H.; Miyazaki, E.; Yamamoto, T. Org. Lett. 2009, 9, 4499. c) Dymock, B. W.; Kocienski, P. J.; Pons, J.-M. Synthesis 1998, 1655.d) Mitchell, H.; Leblanc,Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 682. e) Razzuk, A.; Biehl, E. R. J. Org. Chem. 1987, 52, 2619. f) Ma, D.; Liu, f. Chem.. Commun. 2004 1934. g) Cao, H.; Namee, L. Mc.; Alper, H. Org. Lett. 2008, 10, 5281. 2. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337. 3. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Topic in Current Chemistry, Vol. 219, Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2002, page 1-9. 4. Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1875. 5. a) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467. b) Takahashi, S.; Kuroyama, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Synthesis. 1980, 627. c) Cassar, L. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 253. d) Dieck, H. A.; Heck, R. F. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259. 6. a) Mitchell, T. N. Synthesis. 1992, 803. b) Kosugi, M.; Sasazawa, K.; Shimuzi, Y.; Migita, T. Chem. Lett. 1977, 301. c) Scott, W. J.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033. d) Piers, E.; Friesen, R. W.; Keay, B. A. Tetrahedron 1991, 47, 4555. 7. a) Miyaura, N., Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457 b) Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879. c) Matteson, D. S. Tetrahedron 1989, 45, 1859. d) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437. e) Miyaura, N.; Sato, M.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3745. 8. a) Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5518. b) Plevyak, J. E.; Dickerson, J. E.; Heck, R. F. J. Org. Chem., 1979, 44, 4078. c) Cortese, N. A.; Ziegler, C. B.; Hrnjez, Jr, B. J.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 2952. 9. a) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Topic in Current Chemistry, Vol. 219, Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2002, page 131-209. (b)Guram, A.S.; Rennels, R.A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1348 c) Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609. 10.Meyers, C.; Maes, Bert U. W.; Loones, Kristof T. J.; Bal, G.; Guy L. F.; Dommisse, R. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 6010. 11. a) Deng, W; Wang, Y. F.; Zou, Y.; Liu, L. Guo, Q. X. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2311. b) Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421. c) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. d) Deng, W.; Wang, Y. F.; Zou, Y.; Liu, L.; Guo, Q. X. Synlett. 2004, 6010. 12. Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421. 13 a) Ullmann, F. Chem. Ber. 1901, 34, 2174. b) Ullmann, F. Chem. Ber. 1903, 36, 2382. c) Ullmann, F.; Sponagel, P. Chem. Ber. 1905, 36, 2211. c) Hurtley, W. R. H. J. Chem. Soc. 1929, 1870. 14. Goldberg, I. Chem. Ber. 1906, 39, 1691. 15. Lindley, J. Tetrahedron Lett. 1984, 40, 1433. 16. a) Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421. b) Antilla, T.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. c) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727. 17. a) Shen, R.; Porco, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 1333. b) Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803. c) Crawford, K. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7365. d) Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421. 18. Evano, G.; Blannchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054. 19. a) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315. b) Allred, G. D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2748. c) Kienle, M.; Dubbaka, S.; R.; Brade, K.; Knochel, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4166. 20. a) Gujadhur, R.; Venkataraman, D. Synth. Commun. 2001, 38, 2865. b) Xie, X.; Cai, G.; Ma, D. Org. Lett. 2005, 7, 4693. c) Jiang, Y.; Wu, N.; Wu, H.; He, M. Synlett. 2005, 2731. d) Pei, L.; Qian,W. Synlett. 2006, 1719. 21. a) Monnier, F.; Turtaut, F.; Duroure, L.; Taillefer, M. Org. Lett. 2008, 10, 3203 b) 陳鴻志論文, 2009, 國立中興大學陳耀鐘老師實驗室c)黃華民論文, 2008, 國立中興大學陳耀鐘老師實驗室 22. Chen, Y. J.;Chen, H. H. Org. Lett. 2006, 8, 5609. 23. a) Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett. 2003, 2428. b) Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421. 24. a) Quach, T. D.; Batey,R. A. Org. Lett. 2003, 5, 4397. b) Antilla, J. C. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077. c) Fang, H.; Batey, R. A. Tetrahedron, 2007, 63, 7667. 25. Lipshutz, B. H.; Unger, J. B.; Taft, B. R. Org. Lett. 2007, 9, 1089. 26. Zhang, S. L.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q. X. Organometallics 2007, 26, 4546. 27. Cristau, H. J.; Cellier, P. P.; Spindler J. F.; Taillefer, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5607. 28. 陳敏為,甘禮騅(1990年6月)《有機雜環化合物》(第一版).北京;高等教育出版社 29. a) Castro, E. C.; Malte, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6770. b) Higa, T.; Krubsack, A. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 3037. c) Hrib, N. J.; Jurcak, J. G.; Bregna, D. E.; Dunn, R. W.; Geyer. H. M.; Hartman, H. B.; Roehr, K. L.; Rush, D. K.; Szczepanik, A. M.; Szewczak, M. R.; Wilmot, C. A.; Conway, P. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 2712. d) Yue, D.; Larock, R. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6011. 30. a) Flynn, B. L.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E. Org. Lett. 2001, 3, 651. b) Wu, M.-J.; Lu, W.-D. Tetrahedron 2007, 63, 356. c) Nakamura, I.; Sato, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4473. 31. a) Will, M. C.; Taylor, D.; Gillmore, A. T. Tetrahedron 2006, 62, 11513. b) Oshima, K.; Yorimitsu, H.; Yoshida, S. Org. Lett. 2007, 9, 5573. 32. a) Fagnou, K.; Gorelsky, S.; Petrov, I.; Liegault, B. J. Org. Chem. 2010, 75, 1047 b) Sames, D.; Sezen, B. Org. Lett. 2003, 5, 3607. c) Sames, D.; Sezen, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5284. d) Shi, Z.-J.; Yang, S.-D.; Sun, C.-L., Fang, Z.; Li, B.-J.; Li, Y.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1473. e) Bhanage, B. M.; Bhor, M. D. Bhanushali, M. J.; Nandurkar, N. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1045. 33. Lemaire, M.; Gozzi, C.; Chabert, J. F. D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1829. 34. a) Jones, C. D.; Jevnikar, M. G.; Pike, A. J.; Peters, M. K.; Black, L. J.; Thompson, A. R.; Falcone, J. F.; Clemens, J. A. J. Med. Chem. 1984, 27, 1057. b) Palkowitz, A. D.; Glasebrook, A. L.; Thrascher, K. J.; Hauser, K. L.; Short, L. L.; Phillip, D. L.; Muehl, B. S.; Sato, M.; Shetler, P. K.; Cullinan,G. J.; Pell, T. R.; Bryant, H. U. J. Med. Chem. 1997, 40, 1407. c) Chen, Z.; Mocharla, V. P.; Farmer, J. M.; Pettit, G. R.; Hamel, E.; Pinney, K. G. J. Org. Chem. 2000, 65, 8811. 35. a) Martinez, J.; Perez, S.; Oficialdegui, A. M.; Hera, B.; Orus, L.; Villanueva, H.; Palop, J. A.; Roca, J.; Mourelle, M.; Bosch, A.; Del Castillo, J.-C.; Lasheras, B.; Tordera, R.; del Rio, J.; Monge, A. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 55. b) Hrib, N. J.; Jurcak, J. G.; Bergna, D. E.; Dunn, R. W.; Geyer, H. M.; Hartman, H. B.; Roehr, J. R.; Rogers, K. L.; Rush, D. K.; Szczepanik, A. M.; Szewczak, M. R.; Wilmot, C. A.; Conway, P. G. J. Med. Chem. 1992, 35, 2712. 36 Boschelli, D. H.; Kramer, J. B.; Khatana, S. S.; Sorenson, R. J.; Connor, D. T.; Ferin, M. A.; Wright, C. D.; Lesch, M. E.; Imre, K.; Okonkwo, G. C.; Schrier,D. J.; Conroy, M. C.; Ferguson, E.; Woelle, J.; Saxena, U. J. Med. Chem. 1992, 35, 958. 37. a) Magarian, R. A.; Overacre, L. B.; Singh, S.; Meyer, K. L. Curr. Med. Chem. 1994, 1, 61; Bryant, H. U.; Dere, W. H. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1998, 217, 45. b) Flynn, B. L.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E. Org. Lett. 2001, 5, 651. 38. Jones, C. D.; Jvenikar. M. G.; Pike, A. J.; Peters, M. K.; Black, L. J.; Thompson, A. R.; Falcone, J. F.; Clemens, J. A. J. Med. Chem. 1984 27, 1057. 39. Palkowitz, A. D.; Glasebrook, A. L.; ThRasher, J.; Hauser, K. L.; Short, L. L.; Phillips, D. L.; Muehl, B. S.; Sato, M.; Shetler, P. K.; Cullinan, G. J.; Pell, T. R.; Bryant, H. U. J. Med. Chem. 1997, 40, 1407. 40. Takimiya, K.; Yamamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224. 41. Larock, R. C; Yue, D. J. Org. Chem. 2002, 67, 1905. 42. Larock, R. C.; Mehta, S.; Waldo, J. P, J. Org. Chem. 2009, 74, 1141. 43. Karz, H. E.; Laquindanum. J. G.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 1997, 9, 36. 44. Takimiya, K.; Kunug, Y.; Toyoshima, Y.; Otsubo, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3605. 45. a) Saeiung, P.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Synthesis 2005, 1706. b) Liu, F.; Ma, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 4844. c) Lu, B.; Ma, D. Org. Lett. 2005, 7, 4693. d) Lu, B.; Wang, B.; Zhang, Y.; Ma, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 5337. e) Chen, Y.; Xie, Z.; Ma, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 9329. f) Chen, Y.; Wang, Y.; Sun, Z.; Ma, D. Org. Lett. 2008, 10, 625. g) Tanimori, S.; Ura, H.; Kirihata, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3977. 46. a) Chattopadhyay, A;, Dubey, A. Kr. J. Org. Chem., 2007, 72, 9357 b) Zhou, G.; Lim, D.; Coltart, D. M. Org. Lett., 2008, 10, 3809. 47. a) Kashiki, T.; Shinamura, S.; Kohara, M.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, I.; Kuwabara, H. Org. Lett. 2009, 11, 2473. b) Cho, C. H.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2009, 11, 900. c) Beifuss, U.; Adimurthy, S.; Malakar, C. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 5648.
摘要: 二,三雙取代的苯駢[b]噻吩經由末端炔類與二-碘硫代苯甲醚透過鈀催化與親電性環合反應,可以得到良好的產率是已經被報導出來的。 我們發展一個新的合成路徑,利用三步一鍋化反應得到苯駢[b]噻吩的衍生物,在不需要配位基與鈀金屬,只用氯化銅當催化劑與環合試劑,不中止反應下,成功的得到良好的產率。
It has been known that 2,3-disubstituted benzo[b]thiophenes have been prepared in excellent yields via coupling of terminal alkynes with commercially available o-iodothioanisole in the presence of a palladium catalyst and subsequent electrophilic cyclization of the resulting o-(1-alkynyl)thioanisole derivatives. We have developed a new synthetic method that by using copper choride-mediated cascade reactions of Csp2-Csp coupling, intramolecular cyclization, and Csp2-S coupling without using palladium catalyst and any ligand for one-pot three-step syntheses of 2,3-disubstituted benzo[b]thiophenes.
URI: http://hdl.handle.net/11455/16802
其他識別: U0005-1307201011592200
顯示於類別:化學系所

文件中的檔案:
沒有與此文件相關的檔案。


在 DSpace 系統中的文件,除了特別指名其著作權條款之外,均受到著作權保護,並且保留所有的權利。