Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11455/16825
標題: 應用在染料敏化太陽能電池熔合紫質之合成
Synthesis of Fused Porphyrins for Dye-sensitized Solar Cells
作者: 游瀚霆
Yu, Han-Ting
關鍵字: porphyrin
紫質
fused
Dye-sensitized Solar Cells
熔合
染料敏化太陽能電池
出版社: 化學系所
引用: 1. T. Omura, R. Sato, J. Biol. Chem. 1994, 239, 2370. 2. Dolphin D., Ed., The Porphyrins, Academic Press: New York, 1978. 3. Kadish, K.-M.; Smith, K. M.; Guilard, R. Ed. The Porphyrin Handbook, 2000, 1 4. Plater, M.-J.; Aiken, S.; Bourhill, G. Tetrahedron, 2002, 58, 2405. 5. Anderson, H.-L. Chem. Commun. 1999, 2323. 6. (a) Colluman, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 460. (b) Colluman, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692. 7. (a) Chio, M. S.; Yamazaki, T.; Yammazaki, I.; Aida, T. Angew. Chem. Int.Ed. 2004, 43, 150. (b) Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57. (c) Loewe, R. S.; Lammi, R. K.; Dier, J. R.; Kirmaier, C.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1530. 8. (a) Furutsu, D.; Satake, A.; Kobuke, Y. Inorg. Chem. 2005, 44, 4460. (b) Osuka, A.;Tsuda, A. Science, 2001, 293, 79. (c) Imahori, H. J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 6130. 9. (a) Imahori, H.; Tamkki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165. (b) Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fujiimoto, A.; Hirakawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216. 10. Kessel, D.; Dougherty, T. J.; Chang, C. K. Photochem. Photobiol. 1991, 53, 475. 11. 駱立揚,九十五學年度國立交通大學研究所博士論文,2006. 12. Gouterman, M. J. Mol. Spectroscopy 1961, 6, 138. 13. (a) Kamat, P. V. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834. (b) Cambell, C. J. Popul. Environ. 2002, 24, 193. 14. Gouterman, M. J. Chem. Phys. 1959, 30, 1139. 15. 黃建昇, 結晶矽太陽電池發展近況, 工業材料雜誌 2003, 203 期, 150. 16. Becqurel, E.; Acad, C. R. Sci. Paris 1839,9,561-567. 17. 郭明村, 薄膜太陽電池發展近況, 工業材料雜誌 2003, 203 期, 138. 18. Tsubomura, H.; Matsumura, M.; Nomura, Y.; Amamiya, T. Nature. 1976, 261, 402. 19. Regan, B. O.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737. 20. Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841. 21. Shockley, W.; Queisser, H. J. J. Appl. Phys. 1961, 32, 510. 22. Martin A. G.; Keith E.; Yoshihiro H.; Wilhelm W. Prog. Photovolt. Res. Appl. 2009, 17, 320. 23. Grätzel, M. Nature. 2001, 414, 338. 24. Giraudeau, A.; Fan, F. R. F.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc.1980, 16, 102. 25. Bedjat, I.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9182. 26 Fessenden, R. W.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12902. 27. Grätzel, M. Journal of Photochemistry and Photobiology C-PhhotochemistryReviews 2003, 4, 145. 28. Wolfbauer, G.; Bond, A.; Eklund, J. C.; MacFarlane, D. R. Solar Energy Mater. & Solar Cells, 2001, 70, 85. 29 Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269. 30. Yousuke, O.; Yutaka, H. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903. 31. Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Chem. Rev. 1995, 95, 49. 32. Bach, U.; Lupo, D.; Comte, P.; Moser, J. E.; Weissörtel, F.; Salbeck, J.; Spreitzer, H.; Grätzel, M. Nature 1998, 395, 583. 33. Nazeeruddin, M. K.; Zakeeruddin, S. M.; Lagref, J.- J.; Liska, P.; Comte, P.; Barolo, C.; Viscardi, G.; Schenk, K.; Grätzel, M. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1317. 34. Nakade, S.; Kanzaki, T.; Kubo, W.; Kitamura, Y. T.; Wada, S.; Yanagida, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3480. 35. Grätzel, M. Presentation Swisshouse Boston, December 2, 2005. 36. Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 347. 37. (a) Wang, Z.-S.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A. Adv. Mater. 2007, 19, 1138. (b) Wang, Z.-S.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17011. 38. Wang, Z.-S.; Cui, Y.; Hara, K.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H.; Sugihara, H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3907. 39. Wang, Z.-S.; Cui, Y.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K., J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224. 40. (a) Hara, K.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2003, 252. (b) Hara, K.; Sato, T.; Katoh, R.; Furube, A.; Yoshihara, T.; Murai, M.; Kurashige, M.; Ito, S.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 246. 41. (a) Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245. ( b) Johansson, E. M. J.; Edvinsson, T.; Odelius, M.; Hagberg, D. P.; Sun, L.; Hagfeld, A.; Siegbahn, H.; Rensmo, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 8580. (c) Hagberg, D. P.; Marinado, T.; Karlsson, K. M.; Nonomura, K.; Qin, P.; Boschloo, G.; Brinck, T.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 9550. (d) Hagberg, D. P.; Yum, J.-H.; Lee, H.; Angelis, F. D.; Marinado, T.; Karlsson, K. M.; Humphry-Baker, R.; Sun, L.; Hagfeldt, A.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259. 42. Tian, H.; Yang, X.; Chen, R.;Zhang, R.; Hagfeldt, A.; Sun, L.; J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11023–11033. 43. Kim, C,; Choi, H.; Kim, S.; Baik, C.; Song, K.; Kang, M.-S.; Kang, S. O.; Ko, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 7072. 44. (a) Jung, I.; Lee, J. K.; Song, K. H.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 3652. (b) Kim, D.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 1913. (c) Choi, J. H.; Lee, K.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 3115. (d) Kim, S.; Choi, H.; Kim, D.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 9206. (e) Kim, S.; Choi, H.; Baik, C.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 11436. 45. (a) Stathatos, E.; Lianos, P.; Laschewsky, A.; Ouari, O.; Van Cleuvenbergen, P. Chem. Mater. 2001, 13, 3888. (b) Meng, F. S.; Yao, Q. H.; Shen, J. G.; Li, F. L.; Huang, C. H.; Chen, K. C.; Tian, H. Synth. Met. 2003, 137, 1543. 46. (a) Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J.-H.; Frantacci, S.; Angelis, F. D.; Censo, D. D.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701. (b) Choi, H.; Lee, J. K.; Song, K. H.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 1553. (c) Kim, D.; Kang, M.-S.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2008, 64, 10417. 47. (a) Horiuchi, T.; Miura, H.; Uchida, S. Chem. Commun. 2003, 3036. (b) Horiuchi, T.; Miura, H.; Uchida, S. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2004, 164, 29. (c) Horiuchi, T.; Miura, H.; Sumioka, K.; Uchida, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,12218. (d) Schmidt-Mende, L.; Bach, U.; Humphry- Baker, R.; Horiuchi, T.; Miura, H.; Ito, S.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2005, 17, 813. (e) Ito, S.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Charvet, R.; Comte, P.; Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Takata, M.; Miura, H.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2006, 18, 1202. (f) Howie, W. H.; Claeyssens, F.; Miura, H.; Peter, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1367. 48. (a) Kuang, D.; Uchida, S.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. K.; Grätzel, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1923. (b) Ito, S.; Miura, H.; Uchida, S.; Takata, M.; Sumioka, K.; Liska, P.; Comte, P.; Péchy, P.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2008, 5194. 49. (a) Ooyama, Y.; Harima, Y. Chem. Lett. 2006, 8, 902. (b) Ooyama, Y.; Kagawa, Y.; Harima, Y. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3613. ( c) Ooyama, Y.; Ishii, A.; Kagawa, Y.; Imae, I.; Harima, Y. New J. Chem. 2007, 31, 2076 50. (a) Senevirathna, M. K. I.; Pitigala, P. K. D. D. P.; Tennakone, K. J. Phys. Chem.B 2005, 109, 16030. (b) Roy, M. S.; Balraju, P.; Kumar, M.; Sharma, G. D. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 909. 51. (a) Ferrere, S.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7602. (b) Ferrere, S.; Gregg, B. A. New J. Chem. 2002, 26, 1155. 52. Edvinsson, T.; Pschirer, C. Li, N.; Schöneboom, J.; Eickemeyer, F.; Sens, R.; Boschloo, G.; Herrmann, A.; Müllen, K.; Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15137. 53. (a) Ferrere, S.; Zaban, A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490. (b) Zafer, C.; Kus, M.; Turkmen, G.; Dincalp, H.; Demic, S.; Kuban, B.; Teoman, Y.; Icli, S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 427. (c) Fortage, J.; Séverac, M.; Houarner- Rassin, C.; Pellegrin, Y.; Blart, E.; Odobel, F. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2008, 197, 156. (d) Jin, Y.; Hua, J.; Wu, W.; Ma, X.; Meng, F. Synth. Met. 2008, 158, 64. 54. Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Org. Lett. 2007, 9, 1971 55. (a) Ma, T.; Inoue, K.; Yao, K.; Noma, H.; Shuji, T.; Abe, E.; Yu, J.; Wang, X.; Zhang, B. J. Electroanal. Chem. 2002, 537, 31. (b) Clifford, J. N.; Yahioglu, G.; Milgrom, L. R.; Durrant, J. R. Chem. Commun. 2002, 1260. (c) Ma, T.; Inoue, K.; Noma, H.; Yao, K.; Abe, E. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2002, 152, 207. (d) Odobel, F.; Blart, E.; Lagrée, M.; Villieras, M.; Boujtita, H.; Murr, N. E.; Caramori, S.; Bignozzi, C. A. J. Mater. Chem. 2003, 13, 502. (e) Eu,S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Oguro, A.; Kawasaki, M.; Kadota, N.; Matano, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3528. (f) Rochford, J.; Chu, D.; Hagfeldt, A.; Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 46 55. (g) Morris, A. J.; Marton, A.; Meyer, G. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 7681. 56. (a) Sayama, K.; Hara, K.; Mori, N.; Satsuki, M.; Suga, S.; Tsukagoshi, S.; Abe, Y.; Sugihara, H.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2000, 1173. (b) Sayama, K.; Tsukagoshi, S.; Hara, K.; Ohga, Y.; Shinpou, A.; Abe, Y.; Suga, S.; Arakawa, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1363. (c) Sayama, K.; Tsukagoshi, S.; Mori, T.; Hara, K.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Abe, Y.; Suga, S.; Arakawa, H. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 80, 47. 57. (a) Dai, Q.; Rabani, J. Chem. Commun. 2001, 2142. (b) Dai, Q.; Rabani, J. New J. Chem. 2002, 26, 421. (c) Dai, Q.; Rabani, J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2002, 148, 17. (d) Mosurkal, R.; He, J.-A.; Yang, K.; Samuelson, L. A.; Kumar, J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2004, 168, 191. (e) Matsubara, T.; Ichikawa, Y.; Aramaki, K.; Katagiri, A. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 85, 269. (f) Kumara, S. Kaneko, G. R. A.; Okuya, M.; Onwona-Agyeman, B.; Kono, A.; Tennakone, K. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 1220. (g) Polo, A. S.; Iha, N. Y. M. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 1936. 58. Hao, Y.; Yang, M.; Yu, C.; Cai, S.; Liu, M.; Fan, L.; Li,Y.Sol. Energy Mater. Sol. Cells 1998, 56, 75 59. (a) Burke, A.; Schmidt-Mende, L.; Ito, S.; Grätzel, M. Chem. Commun. 2007,234. (b) Burke, A.; Ito, S.; Snaith, H.; Bach, U.; Kwiatkowski, J.; Grätzel, M. Nano Lett. 2008, 8, 977. 60. (a) Zhan, W.-H.; Wu, W.-J.; Hua, J.-L.; Jing, Y.-H.; Meng, F.-S.; Tian, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2461. (b) Ma, X.; Hua, J.; Wu, W.; Jin, Y.; Meng, F.; Tian, H. Tetrahedron 2008, 64, 345. (c) Wu, W.; Hua, J.; Jin, Y.; Zhan, W.; Tian, H. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 63. 61. (a) Palomares, E.; Martinez-Diaz, M. V.; Haque, S. A.; Torres, T.; Durrant, J. R. Chem. Commun. 2004, 2112. (b) Moranderia, A.; López-Duarte, I.; Martinez-Diaz, M. V.; O’Regan, B.; Shuttle, C.; Haji-Zainulabidin, N. A.; Torres, T.; Palomares, E.; Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9250. (c) O’Regan, B. C.; López-Duarte, I.; Martinez-Diaz, M. V.; Forneli, A.; Albero, J.; Morandeira, A.; Palomares, E.; Torres, T.; Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 2906. 62. Nazeeruddin, M. K.; Penchy, P.; Grätzel, M. Chem. Commum. 1997, 1705. 63. Nazeeruddin, M. K.; Zakeeruddin, S. M.; Humphrey-Baker, R.; Jirousek, M.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Shklover, V.; Fischer, C.-H.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 6298. 64. Cao, Y.; Bai, Y.;Yu, Q.; Cheng, Y.; Liu, S.; Shi, D.; Gao, F.; Wang, P. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 6290. 65. Chen, C-Y.; Wu, S-J.; Wu, C-G.; Chen, J-G.; Ho, K-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5822. 66. Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841. 67. Robertson, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2338. 68. Clifford, J. N.; Yahioglu,G.; Milgrom,L. R.; Durran, J. R. Chem. Commum. 2002, 1260. 69. Odobel, F.; Blart, E.; Lagre´e,M.; Villieras, M.; Boujtita, H.; Murr, N. E.; Caramori, S.; Bignozz, C. A. J. Mater. Chem. 2003, 13, 502. 70. Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Officer, D. L.; Campbell, W. M.;Burrell, A. K.; Grätzel, M. Langmuir. 2004, 20, 6514. 71. Wang, Q.; Campbell, W. M.; Bonfantani, E. E.; Jolley, K. W.; Officer, D. L.; Walsh, P. J.; Gordon, K.; Humphry-Baker, R.; Nazeeruddin, M. J.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B. 2005, 109, 15397. 72. Schmidt-Mende, L.; Campbell, W. M.; Wang Q.; Jolley, K. W.; Officer, D. L.; Nazeeruddin, M. J.; Grätzel, M. ChemPhysChem. 2005, 6, 1253. 73 Campbell, W. M.; Jolley, K. W.; Wagner, P.; Wagner, K.; Walsh, P. J.; Gordon, K. C.; Lukas S.-M.; Nazeeruddin, M. K.; Wang, Q.; Gra1tzel, M.; David, L. J. Phys. Chem. C. 2007, 111, 11760. 74. Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Oguro, A.; Kawasaki, M.; Kadota, N.; Matano, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. 2007, 111, 3528. 75. Tanaka, M.; Hayashi, S.; Eu, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Chem. Commun. 2007, 2069. 76. Hayashi, S.; Tanaka, M.; Hayashi, H.; Eu, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Araki, Y.; Imahori, H. J . Phys. Chem. C 2008, 112, 15576. 77 Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Araki, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4396. 78. Lee, C-W; Lu, H-P; Lan, C-M; Huang, Y-L; Liang, Y-R; Yen, W-N; Lin, Y-S;Diau, E-W; Yeh, C-Y. Chem. Eur. J. 2009, 15, 1403. 79. Hsieh, C-P.; Lu, H-P.; Chiu, C-L.; Lee, C-W.; Chuang, S-H.; Mai, C-L.; Yen, W-N.; Hsu, S-J.; Diau, E-W; Yeh,C-Y. J. Mater. Chem., 2010, 20, 1127 80. Ka, J. W.; Lee, C. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4609. 81. Plater, M. J.; Aiken, S.; Bourhill, G. Tetrahedron, 2002, 58, 2405. 82. Urgaonkar, S.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 9135-9142. 83. Odom, S. A.; Lancaster, K.; Beverina, L.; Lefler, K. M.; Thompson, N. J.; Coropceanu, V.; Marder, S. R.; Barlow, S. Chem. Eur. J. 2007, 13, 9367-9646. 84. He, F.; Tian, L.; Tian, X.; Xu, H.; Wang, Y.; Xie, W.; Hanif, M.; Xie, J.; Shen, F.; Yang, B.; Li, F.; Ma, Y.; Yang, Y.; Shen, J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1551-1557. 85. Li, F.; Yang, K.; Tyhonas, J. S.; Maccrum, K. A.; Lindsey, J. S. Tetrahedron,1997, 53, 12339. 86. Susumu, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8550-8552. 87. Susumu K.; Frail, P. R.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8380-8381. 88. Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 4432-4438. 89. Boomgaarden, W.; Vögtle, F.; Nieger, M.; Hupfer, H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 345.
摘要: 我們成功合成出在紫質meso位置引入具推電子基的鋅紫質染料YD16,進而應用於太陽能電池中。當引入具推電子基時將影響紫質的光譜、電化學和光電性質。這些染料與YD0的吸收光譜比較,我們發現Soret bands和Q bands有明顯的變寬及紅位移的現象,尤其在meso位置接上triphenylamino的紫質YD16更明顯。 我們也利用在YD11的meso位置進行氧化形成fused porphyrin,從紫外-可見光光譜儀上可以看出其吸收範圍有明顯變寬的趨勢,因此對於光電轉換率應該也會有所提昇。
A porphyrin-dye with an electron-donating group (EDG), YD16, has been synthesized and the photovoltaic properties were studied. Introduction of an electron-donating group significantly influences the absorption, electrochemical, and photovoltaic properties. Soret and Q bands of YD16 are broadened and red-shifted as compared to YD0. Oxidation of YD11 gives a diarylamine-fused porphyrin(24), and its UV-vis spectrum shows large red-shift in the visible region.
URI: http://hdl.handle.net/11455/16825
其他識別: U0005-2507201018014900
Appears in Collections:化學系所

文件中的檔案:

取得全文請前往華藝線上圖書館



Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.