請用此 Handle URI 來引用此文件: http://hdl.handle.net/11455/16855
標題: 1. 銅催化芳香基碘化物與烷基硫醇之交互耦合反應 2. 高效率銅催化乙烯基鹵化物與硫醇之交互耦合反應
1. Copper-catalyzed cross-coupling reaction of alkyl thiols with aryl iodides 2. Efficient copper-catalyzed cross-coupling reaction of thiols with vinyl halides
作者: 高信倫
Kao, Hsin-Lun
關鍵字: Copper catalyzed
銅催化
出版社: 化學系所
引用: (1) (a) Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945; (b) Billingsley, K. L.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5359. (2) Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1439. (3) Corberan, R.; Peris, E. Organometallics 2008, 27, 1954. (4) Liu, Z.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1570. (5) Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314. (6) Grimm, J. B.; Katcher, M. H.; Witter, D. J.; Northrup, A. B. J. Org. Chem. 2007, 72, 8135. (7) Hama, T.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 1545. (8) Chen, C.; Yang, L. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6324. (9) Wong, Y.-C.; Jayanth, T. T.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2006, 8, 5613. (10) Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932. (11) (a) Norinder, J.; Matsumoto, A.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5858; (b) Hatakeyama, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9844; (c) Correa, A.; Carril, M.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2880; (d) Bistri, O.; Correa, A.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 47, 586; (e) Correa, A.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8862; (f) Carril, M.; Correa, A.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4862. (12) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467. (13) Negishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979. (14) ( a) Ullmann, F. Chem. Ber. 1901, 34, 2174; ( b) Ullmann, F. Chem. Ber. 1903, 36, 2382; (c) Ullmann, F.; Sponagel, P. Chem. Ber. 1905, 36, 2211. (15) Goldberg, I. Chem. Ber. 1906, 39, 1691. (16) Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2007, 9, 3687. (17) Kaldor, S. W.; Kalish, V. J.; Davies, J. F.; Shetty, B. V.; Fritz, J. E.; Appelt, K.; Burgess, J. A.; Campanale, K. M.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 3979. (18) (a) Meng, C. Q.; Somers, P. K.; Hoong, L. K.; Zheng, X. S.; Ye, Z.; Worsencroft, K. J.; Simpson, J. E.; Hotema, M. R.; Weingarten, M. D.; MacDonald, M. L.; Hill, R. R.; Marino, E. M.; Suen, K.-L.; Luchoomun, J.; Kunsch, C.; Landers, L. K.; Stefanopoulos, D.; Howard, R. B.; Sundell, C. L.; Saxena, U.; Wasserman, M. A.; Sikorski, J. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 1202; (b) Dua, R. K.; Taylor, E. W.; Phillips, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1264. (19) Kondo, T.; Mitsudo, T. Chem. Rev. 2000, 100, 3205. (20) (a) Migita, T.; Shimizu, T.; Asami, Y.; Shiobara, J.; Kato, Y.; Kosugi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1385; (b) Kosugi, M.; Ogata, T.; Terada, M.; Sano, H.; Migita, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3657. (21) Yoshida, J.; Tamao, K.; Yamamoto, H. Organometallics 1982, 1, 542. (22) Schopfer, U.; Schlapbach, A. Tetrahedron 2001, 57, 3069. (23) (a) Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2004, 6, 4587; (b) Mispelaere-Canivet, C.; Spindler, J. F.; Perrio, S.; Beslin, P. Tetrahedron 2005, 61, 5253. (24) (a) Fernández-Rodríguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 2180; (b) Fernandez-Rodriguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7782; (c) Fernandez-Rodriguez, M. A.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 1663. (25) Percec, V.; Bae, J. Y.; Hill, D. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 6895. (26) (a)Reddy, V. P.; Swapna, K.; Kumar, A.; Rao, K. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 3189; (b) Reddy, V. P.; Kumar, A. V.; Swapna, K.; Rao, K. R. Org. Lett. 2009, 11, 1697. (27) Buchwald, S. L.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5586. (28) Wu, W.-Y.; Wang, J.-C.; Tsai, F.-Y. Green Chem. 2009, 11, 326. (29) Wu, J-R.; Lin, C-H.; Lee, C-F. Chem. Commun. 2009, 2009, 4450. (30) Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. (31) (a) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3517; (b) Chen, Y.-J.; Chen, H.-H. Org. Lett. 2006, 8, 5609. (32) Jogdand, N. R.; Shingate, B. B.; Shingate, M. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6092. (33) (a) Sader, H. S.; Johnson, D. M.; Jones, R. N. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 53; (b) Johannesson, P.; Lindeberg, G.; Johansson, A.; Nikiforovich, G. V.; Gogoll, A.; Synnergren, B.; Le Greves, M.; Nyberg, F.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 2002, 45, 1767; (c) Ceruti, M.; Balliano, G.; Rocco, F.; Milla, P.; Arpicco, S.; Cattel, L.; Viola, F. Lipids 2001, 36, 629; (d) Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Petrini, M.; Bartoli, G.; Bellucci, M. C.; Bosco, M.; Sambri, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 4553; (e) Lam, H. W.; Cooke, P. A.; Pattenden, G.; Bandaranayake, W. M.; Wickramasinghe, W. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 847; (f) Morimoto, K.; Tsuji, K.; Iio, T.; Miyata, N.; Uchida, A.; Osawa, R.; Kitsutaka, H.; Takahashi, A. Carcinogenesis 1991, 12, 703. (34) (a) Zyk, N. V.; Beloglazkina, E. K.; Belova, M. A.; Dubinina, N. S. Russ. Chem. Rev. 2003, 72, 769; (b) Kondo, T.; Mitsudo, T. Chem. Rev. 2000, 100, 3205. (35) (a) Beauchemin, A.; Gareau, Y. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1998, 139, 187; (b) Benati, L.; Capella, L.; Montevecchi, P. C.; Spagnolo, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1035; (c) Benati, L.; Montevecchi, P. C.; Spagnolo, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2103; (d) Ichinose, Y.; Wakamatsu, K.; Nozaki, K.; Birbaum, J. L.; Oshima, K.; Utimoto, K. Chem. Lett. 1987, 1647. (36) (a) Sugoh, K.; Kuniyasu, H.; Sugae, T.; Ohtaka, A.; Takai, Y.; Tanaka, A.; Machino, C.; Kambe, N.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5108; (b) Ogawa, A.; Ikeda, T.; Kimura, K.; Hirao, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5108; (c) Koelle, U.; Rietmann, C.; Tjoe, J.; Wagner, T.; Englert, U. Organometallics 1995, 14, 703; (d) Backvall, J. E.; Ericsson, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 5850; (e) Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Sato, K. I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5902; (f) Mcdonald, J. W.; Corbin, J. L.; Newton, W. E. Inorg. Chem. 1976, 15, 2056. (37) (a) Aucagne, V.; Tatibouet, A.; Rollin, P. Tetrahedron 2004, 60, 1817; (b) Stephan, E.; Olaru, A.; Jaouen, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8571; (c) Ishida, M.; Iwata, T.; Yokoi, M.; Kaga, K.; Kato, S. Synthesis 1985, 632; (d) Mikolajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Midura, W.; Zatorski, A. Synthesis 1975, 278; (e) Kumamoto, T.; Hosoi, K.; Mukaiyam, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2742. (38) (a) Lee, A. H. F.; Chen, J.; Liu, D.; Leung, T. Y. C.; Chan, A. S. C.; Li, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13972; (b) Xu, H.-J.; Zhao, X.-Y.; Feng, Y.-S.; Deng, J.; Fu, Y. Synlett. 2008, 19, 3063. (39) Murahashi, S.-I.; Yamamura, M.; Yanagisawa, K.; Mita, N.; Kondo, K. J. Org. Chem., 1979, 44, 2408. (40) Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Sato, K.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5902. (41) Sugoh, K.; Kuniyasu, H.; Sugae, T.; Ohtaka, A.; Takai, Y.; Tanaka, A.; Machino, C.; Kambe, N.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5108. (42) Liu, Y.; Bao, W. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4785. (43) Lee, J.-Y.; Lee, P. H. J. Org. Chem., 2008, 73, 7413. (44) Bates, C. G.; Saejueng, P.; Doherty, M. Q.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2004, 6, 5005. (45) Zheng, Y.; Dua, Xingfen; Bao, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1217. (46) Kabir, M. S.; Linn, M. L. V.; Monte, A.; Cook, J. M. Org. Lett. 2008, 10, 3363. (47) Zhao, Q.; Li, L.; Fang, Y.; Sun, D.; Li, C. J. Org. Chem., 2009, 74, 459. (48) Kabir, M. S.; Lorenz, M.; Linn, M. L. V.; Namjoshi, O. A.; Ara, S.; Cook, J. M. J. Org. Chem., 2010, 75, 3626. (49) Jones, G. O.; Liu, P.; Houk, K. N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6205. (50) (a) Jenkins, C. L.; Kochi, J.K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 856; (b) Kochi, J.K. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2942. (51) (a) Whitesides, G. M.; Kendall, P. E. J. Org. Chem., 2010, 75, 3626; (b) Whitesides, G. M.; Fischer, W. F., Jr; San Filippo, J., Jr; Bashe, R. W.; House, H. O. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4871. (52) Johnson, C. R.; Dutra, G.A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7783. (53) (a) Cohen, T.; Cristea, I. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 748; (b) Cohen, T.; Lewarchik, R. J.; Tarino, J. Z. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7753; (c) Cohen, T.; Wood, J.; Dietz, A. G., Jr. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 3555. (54) Beletskaya, I.P.; Cheprakov, A. V. Coordination Chemistry Reviews 2004, 248, 2337. (55) Rout, L.; Sen, T. K.; Punniyamurthy, T. Angew. Chem. 2007, 119, 5679. (56) Sperotto, E.; van Klink, G. P. M.; de Vries, J. G.; van Koten, G. J. Org. Chem., 2008, 73, 5625. (57) (a) Daugulis, O.; Do, H. Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074; (b) Do, H. Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12404; (c) Do, H. Q.; Khan, R. M. K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185. (58) Campbell, J. R. J. Org. Chem., 1964, 29, 1830. (59) Zhang, H.; Zhou, C-B.; Chen, Q-Y.; Xiao, J-H.; Hong, R. Org. Lett. 2010, 13, 560. (60) Vicente, J.; Abad, J. A.; Lóp ez-Nicolás, R. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5839. (61) Ajiki, K.; Hirano, M.; Tanaka, K. Org. Lett. 2005, 7, 4193. (62) Herradura, P. S.; Pendola, K. A.; Guy, R. K. Org. Lett. 2000, 2, 2019. (63) Kondoh, A.; Takami, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Org. Chem., 2005, 70, 6468. (64) Leardini, R.; Nanni, D.; Zanardi, G. J. Org. Chem., 2000, 65, 2763.
摘要: 芳香基硫醚在生物化學和藥物的製備上占有重要的地位。本論文主要介紹過渡金屬催化交互耦合反應在生成碳-硫鍵的生成應用。過去的研究著重在鈀、鎳、鈷等昂貴且對環境有害的金屬。因此,第一部分中,我們使用在市面上容易取得便宜且低毒性的氧化亞銅粉末來當作催化劑,進行芳香基碘化物與硫醇的碳-硫鍵交互耦合反應。此反應並不需要添加任何配體,並且可以容忍些許官能基團,例如胺類或是含氮雜環;令人鼓舞的是使用具有立體阻礙的碘苯,也可以順利得到相對應的產物。 早期的烯烴碘化物與硫醇進行過渡金屬催化交互耦合反應,必須使用到鈀、鈷或鎳金屬才能進行。近年使用便宜且低毒性的銅金屬是一熱門的方向,可是需要搭配大量的銅與配體。論文的第二部分,我們發現在1 mol%氧化亞銅的催化下,烯烴碘化物可以有效的與硫醇進行耦合反應,並不需要加入任何配體。針對高挑戰性的烯烴溴化物,我們發現以 10 mol%氧化亞銅搭配 10 mol%二氮菲(1,10-phenanthroline)可以幫助碳-硫鍵的生成。
URI: http://hdl.handle.net/11455/16855
其他識別: U0005-1008201116391900
文章連結: http://www.airitilibrary.com/Publication/alDetailedMesh1?DocID=U0005-1008201116391900
顯示於類別:化學系所

文件中的檔案:
沒有與此文件相關的檔案。


在 DSpace 系統中的文件,除了特別指名其著作權條款之外,均受到著作權保護,並且保留所有的權利。