請用此 Handle URI 來引用此文件: http://hdl.handle.net/11455/16856
標題: 1.利用氧化銅嵌合中孔洞氧化矽材料催化碳-氧鍵耦合反應 2.銅試劑在碳-硫鍵耦合反應的影響
1.Synthesis of CuO incorporated on mesoporous silicas and their application for C-O coupling reaction 2.The influence of copper reagents on C-S coupling reaction
作者: 詹前靚
Chan, Chien-Ching
關鍵字: mesoporous silicas
中孔洞
C-O bond
copper
C-S bond
碳氧鍵

碳硫鍵
出版社: 化學系所
引用: 參考文獻 1.Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1439. 2.(a) Tatumi, R.; Akita, T.; Fujihara, H. Chem. Commun., 2006, 3349. (b) Kang, S.-K.; Ryu, H.-C.; Lee, S.-W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 2661. (c) Fairlamb, Ian J. S. Ann. Rep. Prog. Chem., B: Org. Chem. 2006, 102, 50. 3.(a) Frost, C. G.; Mendonca, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2615. (b) Artamkina, G. A.; Ermolina, M. V.; Beletskaya, I. P. Mendeleev. Commun. 2003, 158. (c) Jerphagnon, T.; van Klink, G. P. M.; de Vries, J. G.; van Koten, G. Org. Lett. 2005, 7, 5241. (d) Xu, H.; Wolf, C. Chem. Commun. 2009, 3035. 4.(a) Mann, G.; Incarvito, C.; Rheingold, A. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224. (b) Kuwabe, S.; Torraca, K. E.; Buchwald, S. L.. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12202. 5.(a) Zhang, Y.; Ngeow, K. C.; Ying, J. Y. Org. Lett. 2007, 9, 3495. (b) Reddy, V. P.; Swapna, K.; Kumar,. A. V.; Rao, K. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 3189. 6.Kiso, Y.; Yamamoto, K.; Tamao, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374. 7.Limmert, M. E.; Roy, A. H.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2005, 70, 9364. 8.Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508. 9.Li, J.-H.; Tang, B.-X.; Tao, L.-M.; Liang, Y.; Zhang, M.-B. J. Org. Chem. 2006, 71, 7488. 10.Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467. 11.Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457. 12.Tao, B.; Boykin, D. W. J. Org. Chem.2004, 69, 4330. 13.Ullmann, F.; Bielecki, J. Chem. Ber. 1901, 34 2174. 14.Sperotto, E.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G .; de Vries, J. G. Dalton Trans. 2010, 39, 10338. 15.(a) Fuganti, C.; Serra, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5609. (b) Lin, S.-Y.; Chen, C.-L.; Lee, Y.-J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2968. 16.Rouquerol, J.; Avnir, D.; Fairbridge, C. W.; Everett, D. H.; Haynes, J. M.; Pernicone, N.; Ramsay, J. D. F.; Sing, K. S. W.; Unger, K. K. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1739. 17.(a) Beck, J. S.;Vartuli, J. C.; Roth, W. J.; Leonowicz, M. E.; Kresge, C. T.; Schmitt, K. D.; Chu, C. T. W.; Olson, D. H.; Sheppard, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10834. (b) Kresge, C. T.; Leonowicz, M. E.; Roth, W. J.; Vartuli, J. C.; Beck, J. S. Nature 1992, 359, 710 18.Ying, J. Y.; Mehnert, C. P.; Wong, M. S. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 56. 19.Tanev, P. T.; Chlbwe, M.; Plnnavala T. J. Nature 1994, 368, 321. 20.Inagaki, S.; Fukushima, Y.; Kuroda, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 680. 21.Zhao, D.; Huo, Q.; Feng, J.; Chmelka, B. F.; Stucky, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6024. 22.(a) Corma, A.; Navarro, M. T.; J. Pariente, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 147. (b) Alba, M. D.; Luan, Z.; Klinowski, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2178. (c) Anson, M.; Mirza, A. R.; Tonks, L.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7147. (d) Sreedhar, B.; Reddy, P. S.; Krishna, C. S. V.; Babu, P. V. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7882. 23.Jana, S.; Dutta, B.; Bera, R.; Koner, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 5512. 24.Nigishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979. 25.Wan, Y.; Wang, H.; Zhao, Q.; Klingstedt, M.; Terasaki, O.; Zhao, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131: 4541. 26.Sreedhar, B.; Reddy, P. S.; Krishna, C. S. V.; Babu, P. V. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7882. 27.Mondal, J.; Modak, A.; Dutta, A.; Bhaumik, A. Dalton Trans. 2011, 40, 5228. 28.Chen, C.-K.; Chen, Y.-W.; Lin, C.-H.; Lin, H.-P.; Lee, C.-F. Chem. Commun. 2010, 46, 282. 29.Tyman, J. H. P. Synthetic and Natural Phenols; Elsevier: New York, 1996. 30.Weber, M.; Weber, M,; Kleine-Boymann, M. Phenol. Ullmann''s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2004. 31.(a) Hoarau, C.; Pettus, T. R. R. Synlett 2003, 127. (b) Hanson, P.; Jones, J. R.; Taylor, A. B.; Walton, P. H. Timms, A. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1135. (c) George,T.; Mabon, R.; Sweeney, G.; Sweeney, J. B.; Tavassoli, A. J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 1 2000, 2529. 32.Alonso, D. A.; Najera, C.; Pastor, I. M.; Yus, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 5274. 33.(a) Davidson, J. M.; Triggs, C. Chem. Ind. 1966, 457. (b) Henry, P. M. J. Org. Chem.1971, 36, 1886. (c) Eberson, L.; Jonsson, L. Justus Liebigs Ann. Chem. 1977, 233. (d) Stock, L. M.; Tse, K.; Vorvick, L. J.; Walstrum, S. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 1757. 34.Yoneyama, T.; Crabtree, R. H. J. Mol. Catal. A 1996, 108, 35. 35.(a) Dick, A. R.; Hull K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300. (b) Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2010, 12, 532. (c) Desai, L. V.; Malik, H. A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 1141. (d) Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Wu, X.-L. J. Org. Chem. 2008, 73, 4717. (e) Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654. 36.(a) Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790. (b) Mathieu, D.; Bartoli, J. F.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron 2004, 60, 3855. (c) Taktak, S.; Flook, M.; Foxman, B. M.; Que, L.; Rybak- Akimova, E. V. Chem. Commun. 2005, 5301. 37.(a) Mann, G.; Incarvito, C.; Rheingold, A. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224. (b) Shelby, Q.; Kataoka, N.; Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718. 38.Anderson, K. W.; Ikawa, T.; Tundel, R. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10694. 39.Schulz, T.; Torborg, C.; Schäffner, B.; Huang, J.; Zapf, A.; Kadyrov, R.; B rner, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 918. 40.Kormos, C. M.; Leadbeater, N. E. Tetrahedron 2006, 62, 4728. 41.Tlili, A.; Xia, N.; Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8725. 42.Zhao, D.; Wu, N.; Zhang, S.; Xi, P.; Su, X. ; Lan, J.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8729. 43.(a) Burgos, C. H.; Barder, T. E.; Huang, X.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4321. (b) Murata, M.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 2004, 60, 7397. 44.(a) Kwaret, H.; Evans, E. R. J. Org. Chem. 1966, 31,410. (b) Newman, M. S.; Karnes, H. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 3980. 45.Migita, T.; Shimizu, T.; Asami, Y.; Shiobara, J.; Kato, Y.; Kosugi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1385. 46.Schopfer, U.; Schlapbach, A. Tetrahedron 2001, 57, 3069 47.Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2004, 6, 4587. 48.Misplelaere-Canivet, C.; Spindler, J.-f.; Perrio, S.; Beslin, P. Tetrahedron 2005, 61, 5253. 49.(a) Fernández-Rodríguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2180. (b) Fernández-Rodríguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7782. (c) Fernández-Rodríguez, M. A.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 1663. (d) Alvaro, E. and Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7858. 50.Percec, V.; Bae, J. Y.; Hill, D. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 6895. 51.Zhang, Y.; Ngeow, K. C.; Ying, J. Y. Org. Lett. 2007, 9, 3495. 52.Wong, Y.-C.; Jayanth, T. T.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2006, 8, 5613. 53.Correa, A.; Carril, M.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2880. 54.Buckwald, S. L.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5586. 55.Wu, J.-R.; Lin, C.-H.; Lee, C.-F. Chem. Commun. 2009, 4450. 56.Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3517. 57.Chen, G.; Chan, A. S. C.; Kwong, F. Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 473. 58.Verma, A. K.; Singh, J.; Chaudhary, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7199. 59.Kao, H.-L.; Chen, C.-K.; Wang, Y.-J.; Lee, C.-F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 9, 1776. 60.(a) Rout, L.; Sen, T. K.; Punniyamurthy, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5583. (b) Sperotto, E.; van Klink, G. P. M.; de Vries, J. G.; van. Koten, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 5625. (c) Jammi, S.; Sakthivel, S.; Rout, L.; Mukherjee, T.; Mondal, S.; Mitra, R.; Saha, P.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 1971. 61.Cano, R.; Ramón, D. J.; Yus, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3458. 62.Lee, P. H.; Park, Y.; Park, S.; Lee, E.; Kim, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 760. 63.Kamitori, Y.; Hojo, M.; Masuda, R. Izumi, T.; Tsukamoto, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 4161. 64.Xu, J.; Wang, X.; Shao, C.; Su, D.; Cheng, G.; Hu, Y. Org. Lett. 2010, 12, 1964 65.Curir, P.; Marchesini, A.; Danieli, B. Mariani, F. Phytocheraistr 1996, 41, 447. 66.Bernini, R.; Coratti, A.; Provenzano, G.; Fabrizi, G.; Tofani, D. Tetrahedron, 2005, 61, 1821. 67.Lara, P.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Salazar, V.; Santos, L. L.; Carmona, E, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3512. 68.Wang, H.; Jiang, L.; Chen, T.; Li, Y. Eur. J. Org. Chem. 2010, 12, 2324. 69.Bhadra, S.; Sreedhar, B.; Ranu, B.C. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2369. 70.Bagley, M. C.; Davis, T.; Dix, M. C.; Fusillo, V.; Pigeaux, M.; Rokicki, M. J.; Kipling, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 8336. 71.Dumouchel, S.; Mongin, F.; Trécourt, F.; Quéguiner, G. Tetahedron 2003, 59, 8629. 72.Egi, M.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2003, 5, 801. 73.Turck, A.; Plé, N.; Pollet, P.; Quéguiner, G. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35 , 429. 74.Shimazaki, M.; Hikita, M.; Hosoda,T.; Ohta, A. Heterocycles, 1991, 32, 937. 75.Murru, S.; Mondal, P.; Yella, R.; Patel, B. K. Eur. J. Org. Chem. 2009, 31, 5406. 76.Amatore, C.; Beugelmans,R.; Bois-Choussy, M.; Combellas, C.; Thiebault, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 5688. 77.Ikeda, K.; Yoshida, K.; Suzuki, M.; Hata, H. Jpn. Kokai Tokkyo Koho., JP, 1999, 302, 255; Chem. Abstr. 1999, 131,310556.
摘要: 在本論文的第一部分中,我們使用新型的氧化銅嵌合中孔洞氧化矽當作催化劑,其製備是以工業廢水和稻殼作為原料;此催化劑可以有效催化芳香基碘化物與氫氧化銫的碳-氧鍵耦合反應;而且不需使用配體。催化劑只需要使用1.0 mol%,並且可以回收重複使用。 在第二部分中,我們使用市面上方便取得的氧化銅粉末當作催化劑,應用於芳香基碘化物與芳香基硫醇的耦合反應,而且不需使用配體。意外地,我們發現,具拉電子官能基的芳香基鹵化物不需要使用過渡金屬即可與硫醇進行耦合反應。
URI: http://hdl.handle.net/11455/16856
其他識別: U0005-1008201117254400
顯示於類別:化學系所

文件中的檔案:
沒有與此文件相關的檔案。


在 DSpace 系統中的文件,除了特別指名其著作權條款之外,均受到著作權保護,並且保留所有的權利。