Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11455/3692
標題: 由聚4-甲基胺苯乙烯接枝規則樹枝狀高分子製備多孔性蜂窩狀高分子膜之研究
Honeycomb-like Polymeric Films Based on Dedritic Side-Chain Polymers
作者: 丁維和
Ting, Wei-Ho
關鍵字: honeycomb-like
蜂窩
superhydrophobic
超疏水
出版社: 化學工程學系所
引用: 1. Simon, E., Annalen der Phamacie 1839, 31, 258-261. 2. Simon, E., Annalen der Phamacie 1839, 31, 278. 3. Staudinger, H.; Fritschi, J., Helvetica Chimica Acta 1922, 5, 785. 4. Mitchell, A. R., Tetrahedron Lett. 1976, 42, 3795-3798. 5. Adams, J. H.; Cook, R. M.; Hudson, D.; Jammalamadaka, V.; Lyttle, M. H.; Songster, M. F., J. Org. Chem. 1998, 63, 3706-3716. 6. Longo, M. L.; Kisak, E.; Patten, T. E.; Zasadzinski, J. A., Langmuir 2002, 18, 1938-1941. 7. Boal, A. K.; Galow, T. H.; Ilhan, F.; Rotello, V. M., Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 461-465. 8. Marinai, M.; Lelli, M.; Sparnacci, K.; Laus, M., J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 37, 1237-1244. 9. Ohno, K.; Izu, Y.; Tsujii, Y.; Fukuda, T.; Kitano, H., Eur. Polym. J. 2004, 40, 81-88. 10. Haddleton, D. M.; Crossman, M. C.; Dana, B. H.; Duncalf, D. J.; Heming, A. M.; Kukulj, D.; Shooter, A. J., Macromolecules 1999, 32, 2110-2119. 11. Matyjaszewski, K.; Xia, J., Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990. 12. Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M., Chem. Rev. 2001, 101, 3689-3745. 13. Ferguson, C. J.; Hughes, R. J.; Pham, B. T. T.; Hawkett, B. S.; Gilbert, R. G.; Serelis, A. K.; Such, C. H., Macromolecules 2002, 35, 9243-9245. 14. Pham, B. T. T.; Nguyen, D.; Ferguson, C. J.; Hawkett, B. S.; Serelis, A. K.; Such, C. H., Macromolecules 2003, 36, 8907-8909. 15. Chen, M.; Ghiggino, K. P.; Mau, A. W. H.; Rizzardo, E.; Sasse, W. H. F.; Thang, S. H.; Wilson, G. J., Macromolecules 2004, 37, 5479-5481. 16. Hawker, C. J., J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11185-11186. 17. Hawker, C. J.; Hedrick, J. L., Macromolecules 1995, 28, 2993-2995. 18. Hawker, C. J., Acc. Chem. Res. 1997, 30, 373-382. 19. George, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K., Macromolecules 1993, 26, 2987-2988. 20. Goto, A.; Fukuda, T., Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 2138-2142. 21. Baumann, M.; Schmidt-Naake, G., Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 2727-2731. 22. Cohen, H. L., J. Polym. Sci., Polymer Chemistry Edition 1985, 23, 1671-1675. 23. Cimecioglu, A. L.; Ball, D. H.; Kaplan, D. L.; Huang, S. H., Macromolecules 1994, 27, 2917-2922. 24. Ahuja, R.; Samuelson, A. G., J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 3411-3420. 25. Abraham, S.; Ha, C.-S., J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 10, 2774-2783. 26. Moorhouse, A. D.; Santos, A. M.; Gunaratnam, M.; Moore, M.; Neidle, S.; Moses, J. E., Journal of the American Chemical Society 2006, 128, 15972-15973. 27. Lipshutz, B. H.; Taft, B. R., Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8235-8238. 28. Ku¨min, M.; Sonntag, L.-S.; Wennemers, H., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 466-467. 29. Ritschel, J.; Sasse, F.; Maier, M. E., Eur. J. Org. Chem. 2007, 78-87. 30. Moghaddam, M. J.; Taylor, S.; Gao, M.; Huang, S.; Dai, L.; McCall, M. J., Nano Lett. 2004, 4, 89-93. 31. Qin, S.; Qin, D.; Ford, W. T.; Resasco, D. E.; Herrera, J. E., Macromolecules 2004, 37, 752-757. 32. Yinghuai, Z.; Peng, A. T.; Carpenter, K.; Maguire, J. A.; Hosmane, N. S.; Takagaki, M., J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9875-9880. 33. Frechet, J. M. J., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 3713. 34. Buhleier, E.; Wehner, W.; Vogtle, F., Synthesis 1978, 155. 35. Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P., Polym. J. 1985, 17, 117-132. 36. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J., J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638. 37. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J., J. Polymer. 1992, 33, 1507. 38. Schlüter, A. D., Top. Curr. Chem. 1998, 197, 165. 39. Bo, Z.; Schlüter, A. D., Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 21. 40. S. D. Hudson; Jung, H.-T.; Percec, V.; W.-D. Cho; Johansson, G.; Ungar, G.; Balagurusamy, V. S. K., Science 1997, 287, 449-452. 41. Percec, V.; Ahn, C.-H.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P.; Moller, M.; Sheiko, S. S., Nature 1998, 391, 161-164. 42. Percec, V.; Cho, W.-D.; Ungar, G., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10273-10281. 43. Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V. S. K.; P. A. Heiney‡, I. S.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudsonk, S. D.; Duank, H., Nature 2002, 47, 384. 44. Chiu, H.-C.; Lin, Y.-W.; Huang, Y.-F.; Chuang, C.-K.; Chern, C.-S., Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1875-1878. 45. Cho, H. K.; Cho, J. H.; Cheong, I. W., Macromolecular Symposium 2007, 249, 96. 46. Lee, E. S.; Kwon, M. J.; Nab, K.; Bae, J. H., Colloids and Surfaces B: Biointerfaces 2007, 55, 125-130. 47. Kim, B.-S.; Kim, J.-W.; Suh, K.-D., Journal of Applied Polymer Science 2000, 76, 38-44. 48. Lee, J.-E.; Kim, J.-W.; Jun, J.-B.; Ryu, J.-H.; Kang, H.-H.; Oh, S.-G.; Suh, K.-D., Colloid and Polymer Science 2004, 282, 295-299. 49. Widawski, G.; Rawiso, M.; Fracois, B., Nature 1994, 369, 387-389. 50. Pitois, O.; Francois, B., Colloid Polym Sci 1999, 277, 574-578. 51. Stenzel-Rosenbaum, M. H.; Davis, T. P.; Fane, A. G.; Chen, V., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3428-3432. 52. Connal, L. A.; Gurr, P. A.; Qiao, G. G.; Solomon, D. H., J. Mater. Chem. 2005, 15, 1286-1292. 53. Yabu, H.; Shimomura, M., Chem. Mater. 2005, 17, 5231-5234. 54. Cheng, C. X.; Tian, Y.; Shi, Y. Q.; Tang, R. P.; Xi, F., Langmuir 2005, 21, 6576-6581. 55. Deepak, V. D.; Asha, S. K., J. Phys. Chem. 2006, 110, 21450-21459. 56. Marmur, A., Langumuir 2004, 20, 3517-3519. 57. Otten, A.; Herminghaus, S., Langumuir 2004, 20, 2405-2408. 58. Guo, Z.; Liu, W., Plant Science 2007, 172, 1103-1112. 59. Autumn, K.; Peattie, A. M., Integr. Comp. Biol. 2002, 42, 1081-1090. 60. Autumn, K.; Sitti, M.; Liang, Y. A.; Peattie, A. M.; Hansen, W. R.; Sponberg, S.; Kenny, T. W.; Fearing, R.; Israelachvili, J. N.; Full, R. J., PNAS 2002, 99, 12252-12256. 61. Gao, H.; Wang, X.; Yao, H.; Gorb, S.; Arzt, E., Mechanics of Materials 2005, 37, 275-285. 62. Hansen, W. R.; Autumn, K., PNAS 2005, 102, 385-389. 63. Huber, G.; Gorb, S. N.; Spolenak, R.; Arzt, E., Biol. Lett. 2005, 1, 2-4. 64. Huber, G.; Mantz, H.; Spolenak, R.; Mecke, K.; Jacobs, K.; Gorb, S. N.; Arzt, E., PNAS 2005, 102, 16293-16296. 65. Gu, Z. Z.; Uetsuka, H.; Takahashi, K.; Nakajima, R.; Onishi, H.; Fujishima, A.; Sato, O., Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 894-897. 66. Patankar, N. A., Langumuir 2004, 20, 8209-8213. 67. Fu¨rstner, R.; Barth, W.; Neinhuis, C.; Walzel, P., Langumuir 2005, 21, 956-961. 68. Gao, L.; McCarthy, T. J., Langumuir 2006, 22, 2966-2967. 69. Hassel, A. W.; Milenkovic, S.; Schu¨rmann, U.; Greve, H.; Zaporojtchenko, V.; Adelung, R.; Faupel, F., Langumuir 2007, 23, 2091-2094. 70. Feng, L.; Zhang, Y.; Xi, J.; Zhu, Y.; Wang, N.; Xia, F.; Jiang, L., Langumuir 2008, 24, 4114-4119. 71. Namavar, F.; Cheung, C. L.; Sabirianov, R. F.; Mei, W.-N.; Zeng, X. C.; Wang, G.; Haider, H.; Garvin, K. L., Nano Lett. 2008, 8, 988-996. 72. He, J. H.; Liu, Y.; Xu, L.; Yu, J. Y.; Sun, G., Chaos, Solitons and Fractals 2008, 37, 643-651. 73. Geim, A. K.; Dubonos, S. V.; Grigorieva, I. V.; Novoselov, K. S.; Zhukov, A. A.; Shapoval, S. Y., Nature Materials 2003, 2, 461-463. 74. Yurdumakan, B.; Raravikar, N. R.; Ajayanb, P. M.; Dhinojwala, A., Chem. Commun. 2005, 3799-3801. 75. Shi, W.; Zhang, Y.; Liu, C.; Wang, Z.; Zhang, X., Langumuir 2008, 24, 1318-1323. 76. Cerman, Z.; Stosch, A. K.; Barthlott, W., Biologie unserer Zeit 2004, 34, 290-296. 77. Feng, L.; Li, S.; Li, Y.; Li, H.; Zhang, L.; Zhai, J.; Song, Y.; Liu, B.; Jiang, L.; Zhu, D., Adv. Mater. 2002, 14, 1857. 78. Wenzel, R. N., Ind. Eng. Chem. 1936, 28, 988. 79. Lee, W.; Jin, M. K.; Yoo, W. C.; Lee, J. K., Langumuir 2004, 20, 7665. 80. Jin, M.; Feng, X.; Feng, L.; Sun, T.; Zhai, J.; Li, T.; Jiang, L., Adv. Mater. 2005, 17, 1977-1981. 81. Feng, X.; Jiang, L., Adv. Mater. 2006, 18, 3063-3078. 82. Lee, J. A.; McCarthy, T. J., Macromolecules 2007, 40, 3965 -3969. 83. Shirtcliffe, N. J.; McHale, G.; Newton, M. I.; Perry, C. C., Langumuir 2003, 19, 5626. 84. Yan, H.; Kurogi, K.; Mayama, H.; Tsujii, K., Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3453. 85. Nicolas, M.; Guittard, F.; Ge´ribaldi, S., Langumuir 2006, 22, 3081. 86. Onda, T.; Shibuichi, S.; Satoh, N.; Tsujii, K., Langumuir 1996, 12, 2125-2127. 87. Hozumi, A.; Takai, O., Thin Solid Films 1997, 303, 222-225. 88. Chen, W.; Fadeev, A. Y.; Hsieh, M. C.; Oner, D.; Youngblood, J.; McCarthy, T. J., Langumuir 1999, 15, 3395-3399. 89. Nishino, T.; Meguro, M.; Nakamae, K.; Matsushita, M.; Ueda, Y., Langumuir 1999, 15, 4321-4323. 90. Miwa, M.; Nakajima, A.; Fujishima, A.; Hashimoto, K.; Watanabe, T., Langumuir 2000, 16, 5754-5760. 91. Oner, D.; McCarthy, T. J., Langumuir 2000, 16, 7777-7782. 92. Yoshimitsu, Z.; Nakajima, A.; Watanabe, T.; Hashimoto, K., Langumuir 2002, 18, 5818-5822. 93. Zhang, J.; Li, J.; Han, Y., Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1105-1108. 94. Yabu, H.; Shimomura, M., Chem. Mater. 2005, 17, 5231-5234. 95. Cho, W. K.; Kang, S. M.; Kim, D. J.; Yang, S. H.; Choi, I. S., Langumuir 2006, 22, 11208-11213. 96. Yamanaka, M.; Sada, K.; Miyata, M.; Hanabusad, K.; Nakano, K., Chem. Commun. 2006, 2248-2250. 97. Dai, S. A.; Juang, T.-Y.; Chen, C.-P.; Chang, H.-Y.; Kuo, W.-J.; Su, W.-C.; Jeng, R.-J., J. Appl. Polym. Sci. 2007, 103, 3591-3599. 98. Barclay, G. G.; Sinta, R., Macromolecules 1997, 30, 1929-1934. 99. Kazmaier, P. M.; Daimon, K.; Georges, M. K.; Hamer, G. K.; Veregin, R. P. N., Macromolecules 1997, 30, 2228-2231. 100. Tsoukatos, T.; Pispas, S.; Hadjichristidis, N., Macromolecules 2000, 33, 9504-9511. 101. Shea, K. J.; Sasaki, D. Y.; Stoddard, G. J., Macromolecules 1989, 22, 1722-1730. 102. Molina, P.; Arques, A.; Vinader, M. V., J. Org. Chem. 1990, 55, 4724-4731. 103. Mekheimer, R. A.; Hameed, A. M. A.; Sadek, K. U., Arkivoc 2007, 13, 269-281. 104. Dai, S. A.; Juang, T. Y.; Chen, C. P.; Chang, H. Y.; Kuo, W. J.; Su, W. C.; Jeng, R. J., J. Appl. Polym. Sci. 2007, 103, 3591-3599. 105. Shaojun, Q.; Huiqing, F.; Chao, G.; Xiaodong, Z.; Xiaoxian, G., Propellants, Explosives, Pyrotechnics 2006, 31, 205-208. 106. Mohan, Y. M.; RajuY., K. M., Designed Monomers and Polymers 2006, 9, 201-236. 107. Erolu, M. S.; Güven, O., J. Appl. Polym. Sci. 1996, 61, 201-206. 108. Sperling, L. H., Introduction to physical polymer science. 2nd ed. New York : Wiely ; 1992, Chapter 8. 109. Rannard, S. P.; Davis, N. J., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11729. 110. Solomons, T. W. G., “Organic Chemistry” 1996 Wiely 6th Edition, 263. 111. Thomas, T. T., John Wiley & Sons 1995, 38. 112. Ting, W. H.; Dai, S. A.; Shih, Y. F.; Yang, I. K.; Su, W. C.; Jeng, R. J., Polymer 2008, 49, 1497-1505. 113. Cheng, C.; Tian, Y.; Shi, Y.; Tang, R.; Xi, F., Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1266-1272. 114. Nishikawa, T.; Ookura, R.; Nishida, J.; Arai, K.; Hayashi, J.; Kurono, N.; Sawadaishi, T.; Hara, M.; Shimomura, M., Langmuir 2002, 18, 5734-5740. 115. Yabu, H.; Tanaka, M.; Ijiro, K.; Shimomura, M., Langmuir 2003, 19, 6297-6300. 116. Wang, Y.; Liu, Z.; Huang, Y.; Han, B.; Yang, G., Langmuir 2006, 22, 1928 -1931. 117. Zhao, N.; Xie, Q.; Kuang, X.; Wang, S.; Li, Y.; Lu, X.; Tan, S.; Shen, J.; Zhang, X.; Zhang, Y.; Xu, J.; Han, C. C., Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2739-2745. 118. Guo, Z. G.; Liu, W. M., Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 223111-223113. 119. Li, Y.; Zheng, M.; Ma, L.; Zhong, M.; Shen, W., Inorg. Chem. 2008, 47, 3140-3143.
摘要: 透過Nitroxide-mediated controlled radical polymerization (NMCRP)自由基活性聚合,得到具較窄分子量分佈Homo-poly(vinyl benzyl chloride)(h-PVBC)、Block polystyrene-co-poly(vinyl benzyl chloride)(b-PS-PVBC)與Random polystyrene-co-poly(vinyl benzyl chloride)(r-PS-PVBC) 3種不同結構之高分子。苯甲基上氯離子容易進行親核取代反應,採用較溫和的Staudinger reaction取代Gabriel reaction得到4-甲基胺聚苯乙烯。其中由於高分子結構不同,因此必須經由Azidation、Phosphine imination、Acidification 與 Alkalization,方可得到具有胺官能基的 3種不同結構之高分子。 利用3,3-Dimethyl-2,4 -dioxo-azetidino)diphenylmethane (IDD)高反應性的Isocyanate官能基與反應選擇性的Azetidine-2,4 -dione 官能基,進行Polyurea/malonamide dendron的加成聚合,免除了傳統添加觸媒、保護及去保護的合成步驟,同時,採用的收斂式合成法,亦避免了發散式造成結構不完整的Dendron。IDD與Diethyltriamine (DETA)為Building block,不斷地重覆交錯加成反應,可以得到高產率及高代數Dendron。藉由結構設計,開發出Waxy type dendron-內部是相對親水性,具有強氫鍵的Urea/malonamide結構;外圍是相對疏水性,具有較強凡得瓦爾力的長烷鏈段。 由於Azetidine-2,4 -dione 官能基對脂肪族的一級胺具有很好反應性,因此後續將不同代數Dendron接枝於高分子側鏈上。側鏈上接枝多條長烷鏈段之高分子,可輕易經由Breath-figure法,得到多層蜂窩狀高分子膜,這是由於高代數Dendron擁有較豐富的氫鍵與凡得瓦爾力;反之,側鏈上接枝單條長烷鏈段之高分子,由於較弱的氫鍵與凡得瓦爾力,因此被視為一柔軟鏈段,並不易造成自組裝行為。在Random polystyrene-co-poly(vinyl benzyl amine)-graft-generation 1.5 dendron (r-PS-PVBAm-[G-1.5]-C18)系統中,最佳化的高分子膜之孔洞約為1.8μm;Random polystyrene-co-poly(vinyl benzyl amine)-graft-generation 2.5 dendron (r-PS-PVBAm-[G-2.5]-C18)系統中,最佳化的高分子膜之孔洞約為1.0μm。 為了模仿蓮葉上的超疏水臘層結構,Waxy type的Dendron接枝於4-甲基胺聚苯乙烯,並以不同製程,製備出不同表面型態的高分子薄膜,包括了2D的平整膜、3D的蜂窩狀高分子膜及3D的Rod-co-valley膜。由於薄膜的表面粗糙度不同,因此造成疏水程度不同,其接觸角分別為95度、130度及165度,確實達到了超疏水性質。同時,由於Dendron內部含有豐富的氫鍵,使得水滴被吸附於基材上,即使基材完全旋轉180度,水滴仍不會滑落,得到了一特別之高接觸角強吸附力的高分子薄膜
URI: http://hdl.handle.net/11455/3692
其他識別: U0005-1903200916010500
文章連結: http://www.airitilibrary.com/Publication/alDetailedMesh1?DocID=U0005-1903200916010500
Appears in Collections:化學工程學系所

文件中的檔案:

取得全文請前往華藝線上圖書館



Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.