請用此 Handle URI 來引用此文件: http://hdl.handle.net/11455/90688
標題: Total Synthesis of Hydroxylated Analogues of Ganglioside Hp-s1 Varying in Stereochemistry at C-3 and C-5 Positions
於C-3及C-5具有不同立體化學之羥基化神經節苷脂Hp-s1類似物之全合成
作者: 酈又瑄
Yu-Hsuan Lih
關鍵字: Ganglioside
Hp-s1
Diadema setosum
glucose
galactose
mannose
talose
neuritogenic activity
glycosylation
stereoselectivity
神經節苷脂
刺冠海膽
葡萄醣
半乳醣
甘露醣
塔羅醣
神經再生活性
醣鏈結
立體位向選擇性
引用: 1. Berchtold N. C.; Cotman, C. W. Neurobiol. Anging 1998, 19, 173-189. 2. Borgens, R.; Toombs, J.; Breur, G.; Widmer, W.; Waters, D.; Harbath, A.; March, P.; Adams, L. J. Neurotrauma 1999, 16, 639-657. 3. (a) Bush, T. G.; Puvanachandra, K. N.; Hornor, C. H.; Polito, A.; Ostenfeld, T.; Svendsen, C. N.; Mucke, L.; Johnson, M. H.; Sofroniew, M. V. Neuron 1999, 23, 297-308. (b) Stichel, C. C.; Hermanns, S.; Luhmann, H. J.; Lausberg, F.; Niermann, H.; D'Urso, D.; Servos, G.; Hartwig, H.-G.; Muller, H. W. Eur. J. Neurosci. 1999, 11, 632-646. (c) Bregman, B. S. Curr. Opin. Neurobiol. 1998, 8, 800-807. 4. (a) Lie, D. C.; Song, H. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2004, 44, 399-421. (b) Kornack, D. R.; Rakic, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 5768-5773. (c) Kiprianova, I.; Freiman, T. M.; Desiderato, S.; Schwab, S.; Galmbacher, R.; Gillardon, F.; Spranger, M. J. Neurosci. Res. 1999, 56, 21-27. (d) Eriksson, P. S.; Perfilieva, E.; Bjork-Eriksson, T.; Alborn, A. M.; Nordborg, C.; Peterson, D. A.; Gage, F. H. Nature Med. 1998, 4, 1313-1317. 5. (a) Adams, R. D.; Victor, M.; Ropper, A. H. Principles of Neurology, 6th ed., 1998. (b) Levi-Montalcini, R. EMBO. J. 1987, 6, 1145-1154. 6. (a) Hamburger, V. J. Neurobiol. 1993, 24, 893-897. (b) Hamburger, V. J. Neurobiol. 1992, 23, 1116-1123. 7. (a) Horner, P. J.; Gage, F. H. Nature 2000, 407, 963-970. (b) Obin, M.; Mesco, E.; Gong, X.; Haas, A. L.; Joseph, J.; Taylor, A. J. Biol. Chem. 1999, 274, 11789-11795. (c) Morooka, T.; Nishida, E. J. Biol. Chem. 1998, 273, 24285-24288. 8. Tuszynski, M. H. Lancet Neurol. 2002, 1, 51-57. 9. Greene, L. A.; Tischler, A. S. Proc. Natl. Acad. Sci. 1976, 73, 2424-2428. 10. Fuenzalida, K. M.; Aguilera, M. C.; Piderit, D. G.; Ramos, P. C.; Contador, D.; Quinones, V.; Rigotti, A.; Bronfman, F. C.; Bronfman, M. J. Biol. Chem. 2005, 280, 9604-9609. 11. Kolter, T. Ganglioside Biochemistry. ISRN Biochem. 2012, 2012, 1-36. 12. (a) Kaneko, M.; Yamada, K.; Miyamoto, T.; Inagaki, M.; Higuchi, R. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 462-463. (b) Arao, K.; Inagaki, M.; Miyamoto, T.; Higuchi, R. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1140-1142. (c) Yamada, K.; Hamada, A.; Kisa, F.; Miyamoto, T.; Higuchi, R. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 46-52. (d) Panasiewicz, M.; Domek, H.; Hoser, G.; Kawalec, M.; Pacuszka, T. Biochemistry 2003, 42, 6608-6619. (e) Yamada, K.; Harada, Y.; Nagaregawa, Y.; Miyamoto, T.; Isobe, R.; Higuchi, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 11, 2519-2525. 13. Nojiri, H.; Manya, H.; Isono, H.; Yamana, H ; Nojima, S. FEBS Lett. 1999, 453, 140-144. 14. (a) Simons, K.; Toomre, D. Nat. Rev. Neurosci. 2000, 1, 31-40. (b) Mutoh, T.; Tokuda, A.; Miyadai, T.; Hamaguchi, M.; Fujiki, N. Proc. Natl. Acad. Sci. 1995, 92, 5087-5091. 15. (a) Kojima, N.; Kurosawa, N.; Nishi, T.; Hanai, N.; Thuji, S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 30451-30456. (b) Kojima, N.; Hakomori, S. J. Biol. Chem. 1989, 264, 20159-20162. (c) Tiemeyer, M.; Yasuda, Y.; Schnaars, R. L. J. Biol. Chem. 1989, 264, 1671-1681. 16. (a) Tagami, S.; Inokuchi, J.; Kabayama, K.; Yoshimura, H.; Kitamura, F.; Uemura, S.; Ogawa, C.; Ishii, A.; Saito, M.; Ohtsuka, Y.; Sakaue, S.; Igarashi, Y. J. Biol. Chem. 2002, 277, 3085-3092. (b) Farooqui, T.; Franklin, T.; Pearl, D. K.; Yates, A. J. J. Neurochem. 1997, 68, 2348-2355. 17. Suzuki, Y.; Nakao, T.; Ito, T.; Watanabe, N.; Toda, Y.; Guiyun, X.; Suzuki, T.; Kobayashi, T.; Kimura, Y.; Yamada, A.; Sugawara, K.; Nishimura, H.; Kitame, F.; Nakamura, K.; Deya, E.; Kiosi, M.; Hasegawa, A. Virology 1992, 189, 121-131. 18. Schwarting, G. A.; Gajewski, A.; Barbero, L.; Tischler, A. S.; Costopoulos, D. Neuroscience 1986, 19, 647-656. 19. Schneider, J. S.; Roeltgen, D. P.; Rothblat, D. S.; Chapas-Crilly, J.; Seraydarian, L.; Rao, J. Neurology 1995, 45, 1149-1154. 20. Yamada, K.; Tanabe, K.; Miyamoto, Y.; Kusumoto, T.; Inagaki, M.; Higuchi, R. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 734-737. 21. Zhu, X.; Schmidt, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1900-1934. 22. Demchenko, A. V. Handbook of Chemical Glycosylation 2008. 23. Edward, J. T. Chem. Ind. 1955, 1102-1104. 24. (a) Lemieux, R. U. Pure Appl. Chem. 1971, 25, 527-548. (b) Lemieux, R. U.; Kullnig, R. K.; Bernstein, H. J.; Schneider, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6098-6105. 25. Warrent, R. W.; Caughlan, C. N.; Hargis, J. H.; Yee, K. C.; Bentrude, W. G. J. Org. Chem. 1978, 43, 4266-4270. 26. Wolfe, S.; Whangbo, M. H.; Mitchell, D. J. Carbohydr. Res. 1979, 69, 1-26. 27. (a) Mo, Y. Nat. Chem. 2010, 2, 666-671. (b) Eliel, E. L.; Giza, C. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 3754-3758. 28. Fife, T. H.; Bembi, R.; Natarajan, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12956-12963. 29. Lu, S.-R.; Lai, Y.-H.; Chen, J.-H.; Liu, C.-Y.; Mong, K.-K. T. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7315-7320. 30. Satoh, H.; Hansen, H. S.; Manabe, S.; Van Gunsteren, W. F.; Hunenberger, P. H. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1783-1797. 31. 陳宛欣《醣?神經鞘胺脂質 Hp-s1之全合成》,2014年。(國立中興大學化學研究所,碩士學位論文) 32. Tsai, Y.-F.; Shih, C.-H.; Su, Y.-T.; Yao, C.-H.; Lian, J.-F.; Liao, C.-C.; Hsia, C.-W.; Shui, H.-A.; Rani, R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 931-934. 33. (a) Sawant, R. C.; Hung, J.-T.; Chuang, H.-L.; Lin, H.-S.; Chen, W.-S.; Yu, A. L.; Luo, S.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7611-7623. (b) 莊惠琳《利用D式半乳糖合成Tetrahydroxy-LCB》,2013年。(國立中興大學化學研究所,碩士學位論文) 34. Tai, C.-A.; Kulkarni, S. S.; Hung, S.-C. J. Org. Chem. 2003, 68, 8719-8722. 35. Hsieh, S.-Y.; Jan, M.-D.; Patkar, L. N.; Chen, C.-T.; Lin, C.-C. Carbohydr. Res. 2005, 340, 49-57. 36. Wong, C.-H.; Ye, X.-S.; Zhang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7137-7138. 37. Mong, K.-K. T.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4087-4090. 38. Granier, T.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 865-880. 39. Lowary, T. L.; Eichler, E.; Bundle, D. R. Can. J. Chem. 2002, 80, 1112-1130. 40. Ojika, M.; Kigoshi, H.; Yoshida, Y.; Ishigaki, T.; Nisiwaki, M.; Tsukada, I.; Arakawa, M.; Ekimoto, H.; Yamada, K. Tetrahedron 2007, 63, 3138-3167. 41. Shirahata, T.; Kojima, A.; Teruya, S.; Matsuo, J.-I.; Yokoyama, M.; Unagiike, S.; Sunazuka, T.; Makino, K.; Kaji, E.; Omura, S.; Kobayashi, Y. Tetrahedron 2011, 67, 6482-6496. 42. (a) Fan, G.-T.; Pan, Y.-S.; Lu, K.-C.; Cheng, Y.-P.; Lin, W.-C.; Lin, S.; Lin, C.-H.; Wong, C.-H.; Fang, J.-M.; Lin, C.-C. Tetrahedron 2005, 61, 1855-1862. (b) Lin, C.-C.; Fan, G.-T.; Fang, J.-M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5281-5283. 43. Dembinski, R. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2763-2772. 44. He, L.; Wanunu, M.; Byun, H.-S.; Bittman, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 6049-6055. 45. Cheng, J. M. H.; Chee, S. H.; Knight, D. A.; Acha-Orbea, H.; Hermans, I. F.; Timmer, M. S. M.; Stocker, B. L. Carbohydr. Res. 2011, 346, 914-926. 46. Perali, R. S.; Mandava, S.; Chunduri, V. R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3045-3047. 47. Wang, C.; Li, Q.; Wang, H.; Zhang, L.-H.; Ye, X.-S. Tetrahedron 2006, 62, 11657-11662. 48. 陳吉川《一個簡潔的方法-由D-來蘇醣合成出a-Galactosylceramide的O-6及羥基化類似物》,2013年。(國立中興大學化學研究所,碩士學位論文) 49. Shingu, Y.; Nishida, Y.; Dohi, H.; Matsuda, K.; Kobayashi, K. J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 605-611. 50. Nobrega, C.; Vazquez, J. T. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2793-2801. 51. Santra, A.; Sau, A.; Misra, A. K. J. Carbohydr. Chem. 2011, 30, 85-93. 52. Walvoort, M. T. C.; Witte, W.; Dijk, J.; Dinkelaar, J.; Lodder, G.; Overleeft, H. S.; Codee, J. D. C.; Marel, G. A. Org. Lett. 2011, 13, 4360-4363. 53. Lam, S. N.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 2387-2390. 54. (a) Pedersen, C. M.; Figueroa-Perez, I.; Boruwa, J.; Lindner, B.; Ulmer, A. J.; Zahringer, U.; Schmidt, R. R. Chem. Eur. J. 2010, 16, 12627-12641. (b) Lopez-Prados, J.; Cuevas, F.; Reichardt, N.-C.; Paz, J.-L.; Morales, E. Q.; Martin-Lomas, M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 764-786. 55. Ding, N.; Liu, Y.-P.; Lu, G.-K.; Li, Y.-X. Chin. J. Chem. 2007, 25, 1069-1071. 56. Luo, S.-Y.; Kulkarni, S. S.; Chou, C.-H.; Liao, W.-M.; Hung, S.-C. J. Org. Chem. 2006, 71, 1226-1229. 57. Sawant, R. C.; Lih, Y.-H.; Yang, S.-A.; Yeh, C.-H.; Tai, H.-J.; Huang, C.-L.; Lin, H.-S.; Badsara, S. S.; Luo, S.-Y. RSC Adv. 2014, 4, 26524-26534. 58. Lu, L.-D.; Shie, C.-R.; Kulkarni, S. S.; Pan, G.-R.; Lu, X.-A.; Hung, S.-C. Org. Lett. 2006, 8, 5995-5998. 59. Komarova, B. S.; Orekhova, M. V.; Tsvetkov, T. E.; Nifantiev, N. E. Carbohydr. Res. 2014, 384, 70-86. 60. Watt, J. A.; Williams, S. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1982-1992. 61. Fiandor, J.; Garcia-Lopez, M. T.; Heras, F. G.; Mendez-Castrillon, P. P. Synthesis 1985, 1985, 1121-1123. 62. (a) Bailliez, V.; Figueiredo, R. M.; Olesker, A.; Cleophax, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9151-9153. (b) Mbadugha, B. N. A.; Menger, F. M. Org. Lett. 2003, 5, 4041-4044. 63. (a) Larsen, K.; Olsen, C. E.; Motawia, M. S. Carbohydr. Res. 2008, 343, 383-387. (b) Wheeler, O. H.; Roman, F.; Santiago, M. V.; Quiles, F. Can. J. Chem. 1969, 47, 503-504. (c) Chapman, A. W. J. Chem. Soc., Trans. 1925, 127, 1992-1998. 64. (a) Zhang, X.-T.; Gu, Z.-Y.; Xing, G.-W. Carbohydr. Res. 2014, 388, 1-7. (b) Corcilius, L.; Payne, R. J. Org. Lett. 2013, 15, 5794-5797. (c) Gu, Z.-Y.; Zhang, X.-T.; Zhang, J.-X.; Zing, G.-W. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5017-5022. (d) Gong, J.; Liu, H.; Nicholls, J. M.; Li, X. Carbohydr. Res. 2012, 361, 91-99. (e) Sun, B.; Jiang, H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6035-6038. (f) Hsu, C.-H.; Chu, K.-C.; Lin, Y.-S.; Han, J.-L.; Peng, Y.-S.; Ren, C.-T.; Wu, C.-Y.; Wong, C.-H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 1754-1760. (g) Liang, F.-F.; Chen, L.; Xing, G.-W. Synlett 2009, 425-428. (h) Crich, D.; Li, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 2387-2391. 65. Sun, B.; Jiang, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5711-5715.
摘要: Ganglioside Hp-s1, which was first isolated from Diadema setosum, displays good neuritogenic activity. Syntheses of hydroxylated analogues of Hp-s1 with varied stereochemistry based on glucose, galactose, mannose and talose are described. The essential stereochemistry of the glycosidic bonds were respectively established by utilizing solvent effect and oxazolidinone-containing glycosyl donor.
神經節苷脂Hp-s1最早由刺冠海膽的卵巢中單離而得,在生物活性測試中表現出良好的神經再生活性。本篇論文將利用葡萄醣、半乳醣、甘露醣及塔羅醣,建立不同神經醯胺結構,合成出羥基化並具有不同立體化學之Hp-s1類似物。其中關鍵之醣鏈結反應,分別以溶劑效應及具有惡唑烷酮保護基之醣予體建立所需醣苷鍵之立體位向。
URI: http://hdl.handle.net/11455/90688
文章公開時間: 2016-08-31
顯示於類別:化學系所

文件中的檔案:
檔案 大小格式 
nchu-103-7101051042-1.pdf17.57 MBAdobe PDF檢視/開啟


在 DSpace 系統中的文件,除了特別指名其著作權條款之外,均受到著作權保護,並且保留所有的權利。