請用此 Handle URI 來引用此文件: http://hdl.handle.net/11455/96331
標題: 1.Palladium-Catalyzed ortho-C-H Bond Activation of Acetophenone Oxime Ethers 2.Investigation of Blue LEDs Promoted Synthesis of Dithioacetals
1.鈀金屬催化苯乙酮肟醚鄰位碳-氫鍵活化反應的探討 2.藍色發光二極體促進硫縮醛合成之研究
作者: Shao-Chien Wang
王韶謙
關鍵字: 芳基頻哪醇硼酸酯
苯乙酮肟醚
鈀金屬催化劑
鄰位碳-氫鍵活化
聯苯衍生物
醛類活化
藍色發光二極體促進反應
醛類的硫縮醛化
曙紅Y
光催化劑
綠色化學
aryl pinacol boronates
acetophenone oxime ethers
palladum catalysis
ortho C-H activation
biaryl derivatives
aldehyde activation
blue LEDs-promoted reaction
dithioacetalization of aldehyde
eosin Y
photocatalysis
green chemistry
引用: 1. (a) Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945; (b) Billingsley, K. L.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5359. 2. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685. 3. Corberán, R.; Peris, E. Organometallics 2008, 27, 1954. 4. Liu, Z.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1570. 5. Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314. 6. Grimm, J. B.; Katcher, M. H.; Witter, D. J.; Northrup, A. B. J. Org. Chem. 2007, 72, 8135. 7. Hama, T.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 1545. 8. Chen; Yang, L.-M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6324. 9. Wong, Y.-C.; Jayanth, T. T.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2006, 8, 5613. 10. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1932. 11. (a) Bistri, O.; Correa, A.; Bolm, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 586; (b) Norinder, J.; Matsumoto, A.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5858; (c) Correa, A.; Bolm, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8862; (d) Correa, A.; Carril, M.; Bolm, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2880; (e) Hatakeyama, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9844. 12. Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1439. 13. Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320. 14. (a) King, A. O.; Negishi, E.; Villani, F. J.; Silveira, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 358; (b) Negishi, E.; King, A. O.; Okukado, N. J. Org. Chem. 1977, 42, 1821. 15. (a) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437; (b) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suginome, H.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 972; (c) Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513; (d) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457; (e) Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Sasaki, H.; Ishikawa, M.; Sato, M.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314. 16. Kosugi, M.; Shimizu, Y.; Migita, T. Chem. Lett. 1977, 6, 1423. 17. (a) Echavarren, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478; (b) Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4992; (c) Scott, W. J.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033; (d) Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 508. 18. (a) Ullmann, F.; Sponagel, P. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905, 38, 2211; (b) Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2382; (c) Ullmann, F.; Bielecki, J. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 2174. 19. (a) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852; (b) Shen, Q.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 4109; (c) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215; (d) Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609; (e) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805; (f) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217; (g) Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1348. 20. Burgos, C. H.; Barder, T. E.; Huang, X.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4321. 21. (a) Meng, C. Q.; Somers, P. K.; Hoong, L. K.; Zheng, X. S.; Ye, Z.; Worsencroft, K. J.; Simpson, J. E.; Hotema, M. R.; Weingarten, M. D.; MacDonald, M. L.; Hill, R. R.; Marino, E. M.; Suen, K.-L.; Luchoomun, J.; Kunsch, C.; Landers, L. K.; Stefanopoulos, D.; Howard, R. B.; Sundell, C. L.; Saxena, U.; Wasserman, M. A.; Sikorski, J. A. J. Med. Chem. 2004, 47, 6420; (b) Bharathi, C.; Prabahar, K. J.; Prasad, C. S.; Srinivasa Rao, M.; Trinadhachary, G. N.; Handa, V. K.; Dandala, R.; Naidu, A. Die Pharmazie 2008, 63, 14; (c) De Martino, G.; Edler, M. C.; La Regina, G.; Coluccia, A.; Barbera, M. C.; Barrow, D.; Nicholson, R. I.; Chiosis, G.; Brancale, A.; Hamel, E.; Artico, M.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 947; (d) Chen, Y.; Cho, C.-H.; Shi, F.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6802; (e) Hutton, J.; Jones, A. D.; Lee, S. A.; Martin, D. M. G.; Meyrick, B. R.; Patel, I.; Peardon, R. F.; Powell, L. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 61; (f) Kaldor, S. W.; Kalish, V. J.; Davies, J. F.; Shetty, B. V.; Fritz, J. E.; Appelt, K.; Burgess, J. A.; Campanale, K. M.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Dressman, B. A.; Hatch, S. D.; Khalil, D. A.; Kosa, M. B.; Lubbehusen, P. P.; Muesing, M. A.; Patick, A. K.; Reich, S. H.; Su, K. S.; Tatlock, J. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 3979. 22. Wilczynski, R.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2857. 23. Männig, D.; Nöth, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1985, 24, 878. 24. Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Li, R.; Bonne, D.; Clark, C. G.; Lam, P. Y. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3863. 25. Tzschucke, C. C.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 761. 26. Cheng, J.-H.; Yi, C.-L.; Liu, T.-J.; Lee, C.-F. Chem. Commun. 2012, 48, 8440. 27. Yi, C.-L.; Liu, T.-J.; Cheng, J.-H.; Lee, C.-F. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 3910. 28. Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875. 29. DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8094. 30. Hari, D. P.; König, B. Org. Lett. 2011, 13, 3852. 31. (a) Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174; (b) Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318; (c) Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147. 32. (a) Zaitsev, V. G.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4156; (b) Yanagisawa, S.; Sudo, T.; Noyori, R.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11748; (c) Lazareva, A.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 8, 5211; (d) Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300; (e) He, H.; Liu, W.-B.; Dai, L.-X.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8346; (f) Lim, S.-G.; Ahn, J.-A.; Jun, C.-H. Org. Lett. 2004, 6, 4687; (g) Tremont, S. J.; Rahman, H. U. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5759; (h) Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330; (i) Giri, R.; Chen, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2112; (j) Kakiuchi, F.; Kan, S.; Igi, K.; Chatani, N.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1698. 33. (a) Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359; (b) McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447. 34. Bringmann, G.; Gulder, T.; Gulder, T. A. M.; Breuning, M. Chem. Rev. 2011, 111, 563. 35. (a) Shabashov, D.; Maldonado, J. R. M.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 7818; (b) Xu, Z.; Xiang, B.; Sun, P. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 3069; (c) Li, D.-D.; Yuan, T.-T.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2012, 77, 3341; (d) Du, Z.-J.; Guan, J.; Wu, G.-J.; Xu, P.; Gao, L.-X.; Han, F.-S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 632. 36. Kalyani, D.; McMurtrey, K. B.; Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18566. 37. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3517. 38. Yu, W.-Y.; Sit, W. N.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2009, 11, 3174. 39. Lou, S.-J.; Mao, Y.-J.; Xu, D.-Q.; He, J.-Q.; Chen, Q.; Xu, Z.-Y. ACS Catal. 2016, 6, 3890. 40. (a) Crudden, Cathleen M.; Edwards, D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 4695; (b) Brown, H. C.; Singaram, B. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 287; (c) Brown, H. C. Organic syntheses via boranes; Wiley: New York, 1975. 41. (a) Ogasawara, M.; Ngo, H. L.; Sakamoto, T.; Takahashi, T.; Lin, W. Org. Lett. 2005, 7, 2881; (b) Sibi, M. P.; Tatamidani, H.; Patil, K. Org. Lett. 2005, 7, 2571. 42. Sun, C.-L.; Liu, N.; Li, B.-J.; Yu, D.-G.; Wang, Y.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 184. 43. (a) Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890; (b) Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263; (c) Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390; (d) Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. Science 2002, 295, 305; (e) Cho, J.-Y.; Iverson, C. N.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12868; (f) Chen, H.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995. 44. Hatch, R. P.; Shringarpure, J.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1978, 43, 4172. 45. Kumar, V.; Dev, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1289. 46. Muthusamy, S.; Babu, S. A.; Gunanathan, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 359. 47. Kumar, P.; Reddy, R. S.; Singh, A. P.; Pandey, B. Synthesis 1993, 1993, 67. 48. Kamal, A.; Chouhan, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1347. 49. Kamitori, Y.; Hojo, M.; Masuda, R.; Kimura, T.; Yoshida, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 1427. 50. Patney, H. K.; Margan, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4621. 51. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Amani, K. Synthesis 2002, 2002, 0059. 52. Bez, G.; Gogoi, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5155. 53. Yi, H.; Niu, L.; Wang, S.; Liu, T.; Singh, A. K.; Lei, A. Org. Lett. 2017, 19, 122. 54. Ratniyom, J.; Dechnarong, N.; Yotphan, S.; Kiatisevi, S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 1381. 55. Liu, Y.-K.; Lou, S.-J.; Xu, D.-Q.; Xu, Z.-Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13590. 56. Xie, F.; Zhang, Z.; Yu, X.; Tang, G.; Li, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7405. 57. Hideyoshi, M.; Yuichi, N.; Mitsuru, S. Chem. Lett. 2007, 36, 104. 58. Das, B.; Ramu, R.; Reddy, M. R.; Mahender, G. Synthesis 2005, 2005, 250. 59. Habib, F.; Shahram, E.; Babak, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2401.
摘要: In the first part of this thesis, we report an efficient palladium-catalyzed ortho-C-H arylation of acetophenone oxime Ethers with aryl pinacol boronic esters, leading to the biaryl derivatives in good yields. The sequential process of iridium-catalyzed C-H borylation and palladium-catalyzed ortho-C-H arylation makes the present protocol access functionalized biaryl arenes. In the second part of this thesis, we achieve a simple and elegant method for dithioacetalization of aldehyde using blue LEDs irradiation under photochemical reaction. The salient features of this method are broad substrate scope, good tolerance of electron donating and withdrawing group, and metal free and solvent free conditions. It is noteworthy that our present protocol is eco-friendly in nature and we will develop LEDs-promoted reaction in future green chemistry avenues.
本論文中的第一部分,我們利用鈀金屬催化,使苯乙酮肟醚鄰位之碳-氫鍵活化,並與芳基頻哪醇硼酸酯進行芳香化反應得到聯苯化合物。在銥金屬的催化下得到1,3-雙取代芳香基苯硼酸酯,再與鈀金屬進行連續催化,可在苯乙酮肟醚鄰位生成聯苯衍生物,並得到理想產率。   第二部分,則是利用藍色發光二極體來誘導曙紅Y催化醛類與硫醇類進行硫縮醛化的反應,僅需要微量的光催化劑,不需過渡金屬,亦不需溶劑,可容忍多樣化的官能基像是推拉電子及雜環類,都能得到不錯的產率,是一個對環境友善的系統,在未來我們也會開發更多利用可見光的系統,來達到綠色化學的目的。
URI: http://hdl.handle.net/11455/96331
文章公開時間: 2019-08-08
顯示於類別:化學系所

文件中的檔案:
檔案 大小格式 
nchu-106-7104051044-1.pdf4.52 MBAdobe PDF 請求副本


在 DSpace 系統中的文件,除了特別指名其著作權條款之外,均受到著作權保護,並且保留所有的權利。