請用此 Handle URI 來引用此文件: http://hdl.handle.net/11455/96336
標題: Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of H-phosphonates with Aryl Pinacol Boronates
通過鈀金屬催化磷酸酯與芳基頻哪醇硼酸酯之氧化耦合反應
作者: Te-Hsuan Chen
陳德瑄
關鍵字: 芳基頻哪醇硼酸酯
磷酸酯
碳磷鍵合成
鈀金屬催化
無配位基反應
Aryl pinacol boronates
H-phosphonates
C-P bond formation
Pd-catalysis
Ligand-free
引用: 1. (a) Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945; (b) Billingsley, K. L.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5359. 2. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685. 3. Corberán, R.; Peris, E. Organometallics 2008, 27, 1954. 4. Liu, Z.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1570. 5. Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314. 6. Hama, T.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 1545. 7. Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1439. 8. Heck, R. F.; Nolley Jr, J. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320. 9. (a) Negishi, E.; King, A. O.; Okukado, N. J. Org. Chem. 1977, 42, 1821; (b) King, A. O.; Negishi, E.; Villani Jr, F. J.; Silveira Jr, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 358. 10. (a) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437; (b) Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513; (c) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suginome, H.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 972; (d) Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Sasaki, H.; Ishikawa, M.; Sato, M.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314; (e) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457. 11. Kosugi, M.; Shimizu, Y.; Migita, T. Chem. Lett. 1977, 6, 1423. 12. (a) Milstein, D.; Stille, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4992; (b) Scott, W. J.; Stille, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033; (c) Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 508; (d) Echavarren, A. M.; Stille, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478. 13. (a) Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609; (b) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217; (c) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215; (d) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805; (e) Shen, Q.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 4109. 14. Burgos, C. H.; Barder, T. E.; Huang, X.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4321. 15. Anderson, K. W.; Ikawa, T.; Tundel, R. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10694. 16. (a) Chen, Y.; Cho, C.-H.; Shi, F.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6802; (b) Meng, C. Q.; Somers, P. K.; Hoong, L. K.; Zheng, X. S.; Ye, Z.; Worsencroft, K. J.; Simpson, J. E.; Hotema, M. R.; Weingarten, M. D.; MacDonald, M. L. J. Med. Chem. 2004, 47, 6420; (c) Hutton, J.; Jones, A. D.; Lee, S. A.; Martin, D. M.; Meyrick, B. R.; Patel, I.; Peardon, R. F.; Powell, L. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 61; (d) De Martino, G.; Edler, M. C.; La Regina, G.; Coluccia, A.; Barbera, M. C.; Barrow, D.; Nicholson, R. I.; Chiosis, G.; Brancale, A.; Hamel, E. J. Med. Chem. 2006, 49, 947; (e) Kaldor, S. W.; Kalish, V. J.; Davies, J. F.; Shetty, B. V.; Fritz, J. E.; Appelt, K.; Burgess, J. A.; Campanale, K. M.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 3979. 17. (a) Kosugi, M.; Shimizu, T.; Migita, T. Chem. Lett. 1978, 7, 13; (b) Migita, T.; Shimizu, T.; Asami, Y.; Shiobara, J.-i.; Kato, Y.; Kosugi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1385. 18. Schopfer, U.; Schlapbach, A. Tetrahedron 2001, 57, 3069. 19. Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2004, 6, 4587. 20. (a) Fernández‐Rodríguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. Chem.—Eur. J. 2006, 12, 7782; (b) Fernández-Rodríguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2180; (c) Fernández‐Rodríguez, M. A.; Hartwig, J. F. Chem.—Eur. J. 2010, 16, 2355. 21. (a) Quin, L. D. A guide to organophosphorus chemistry. John Wiley & Sons: United States, 2000; (b) Murphy, P. J. Organophosphorus reagents: a practical approach in chemistry. Oxford University Press: Oxford, U.K., 2004; (c) Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029; (d) Queffélec, C.; Petit, M.; Janvier, P.; Knight, D. A.; Bujoli, B. Chem. Rev. 2012, 112, 3777. 22. Engel, R. Chem. Rev. 1977, 77, 349. 23. (a) Kim, Y.-C.; Brown, S. G.; Harden, T. K.; Boyer, J. L.; Dubyak, G.; King, B. F.; Burnstock, G.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 340; (b) Shie, J.-J.; Fang, J.-M.; Wang, S.-Y.; Tsai, K.-C.; Cheng, Y.-S. E.; Yang, A.-S.; Hsiao, S.-C.; Su, C.-Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11892; (c) Kumar, T. S.; Zhou, S.-Y.; Joshi, B. V.; Balasubramanian, R.; Yang, T.; Liang, B. T.; Jacobson, K. A. J. Med. Chem. 2010, 53, 2562. 24. Baumgartner, T.; Réau, R. Chem. Rev. 2006, 106, 4681. 25. (a) Hsu, F.-M.; Chien, C.-H.; Shu, C.-F.; Lai, C.-H.; Hsieh, C.-C.; Wang, K.-W.; Chou, P.-T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2834; (b) Chou, H.-H.; Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2010, 22, 2468. 26. (a) van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2741; (b) McManus, H. A.; Guiry, P. J. Chem. Rev. 2004, 104, 4151. 27. (a) Hirao, T.; Masunaga, T.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3595; (b) Hirao, T.; Masunaga, T.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. Synthesis 1981, 56; (c) Hirao, T.; Toshio, M.; Naoto, Y.; Yoshiki, O.; Toshio, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 909. 28. (a) Kafarski, P.; Lejczak, B. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991, 63, 193; (b) Kafarski, P.; Lejczak, B. Curr. Med. Chem. 2001, 1, 301. 29. Hirschmann, R.; Smith III, A. B.; Taylor, C. M.; Benkovic, P. A.; Taylor, S. D.; Yager, K. M.; Sprengeler, P. A.; Benkovic, S. J. Science 1994, 265, 234. 30. (a) Allen, J.; Atherton, F.; Hall, M.; Hassall, C.; Holmes, S.; Lambert, R.; Nisbet, L.; Ringrose, P. Nature 1978, 272, 56; (b) Atherton, F. R.; Hassall, C. H.; Lambert, R. W. J. Med. Chem. 1986, 29, 29. 31. Troev, K. D. Chemistry and application of H-phosphonates. Elsevier: Amsterdam, 2006. 32. Beletskaya, I. P.; Kabachnik, M. M. Mendeleev Commun. 2008, 18, 113. 33. (a) Merino, P.; Marqués‐López, E.; Herrera, R. P. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1195; (b) Gröger, H.; Hammer, B. Chem.—Eur. J. 2000, 6, 943. 34. (a) Abell, J. P.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10521; (b) Cheng, X.; Goddard, R.; Buth, G.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5079; (c) Zhou, X.; Shang, D.; Zhang, Q.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. Org. Lett. 2009, 11, 1401; (d) Akiyama, T.; Morita, H.; Itoh, J.; Fuchibe, K. Org. Lett. 2005, 7, 2583; (e) Joly, G. D.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4102. 35. Han, W.; Ofial, A. R. Chem. Commun. 2009, 6023. 36. (a) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315; (b) Rao, H.; Jin, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem.—Eur. J. 2006, 12, 3636; (c) Huang, C.; Tang, X.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 5020; (d) Kalek, M.; Ziadi, A.; Stawinski, J. Org. Lett. 2008, 10, 4637; (e) Kalek, M.; Stawinski, J. Organometallics 2008, 27, 5876; (f) Kalek, M.; Jezowska, M.; Stawinski, J. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3207; (g) McDougal, N. T.; Streuff, J.; Mukherjee, H.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5550; (h) Deal, E. L.; Petit, C.; Montchamp, J.-L. Org. Lett. 2011, 13, 3270; (i) Zhang, X.; Liu, H.; Hu, X.; Tang, G.; Zhu, J.; Zhao, Y. Org. Lett. 2011, 13, 3478; (j) Zhang, H.-Y.; Sun, M.; Ma, Y.-N.; Tian, Q.-P.; Yang, S.-D. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9627; (k) Sun, M.; Zang, Y.-S.; Hou, L.-K.; Chen, X.-X.; Sun, W.; Yang, S.-D. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 6796. 37. (a) Petrakis, K. S.; Nagabhushan, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2831; (b) Lu, X. Y.; Zhu, J. Y. Synthesis 1987, 726. 38. Luo, Y.; Wu, J. Organometallics 2009, 28, 6823. 39. Berrino, R.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Stabile, P. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4518. 40. (a) Dhokale, R. A.; Mhaske, S. B. Org. Lett. 2013, 15, 2218; (b) Chen, Q.; Yan, X.; Du, Z.; Zhang, K.; Wen, C. J. Org. Chem. 2016, 81, 276; (c) Yang, G.; Shen, C.; Quan, M.; Zhang, W. Tetrahedron 2016, 72, 333. 41. (a) Chen, S.-Y.; Zeng, R.-S.; Zou, J.-P.; Asekun, O. T. J. Org. Chem. 2014, 79, 1449; (b) Xu, W.; Hu, G.; Xu, P.; Gao, Y.; Yin, Y.; Zhao, Y. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2948. 42. (a) Sun, M.; Zhang, H.-Y.; Han, Q.; Yang, K.; Yang, S.-D. Chem.—Eur. J. 2011, 17, 9566; (b) Zhang, J.-S.; Chen, T.; Yang, J.; Han, L.-B. Chem. Commun. 2015, 51, 7540. 43. Yang, J.; Chen, T.; Han, L.-B. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1782. 44. Miao, T.; Wang, L. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 967. 45. Xu, J.; Zhang, P.; Gao, Y.; Chen, Y.; Tang, G.; Zhao, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 8176. 46. (a) Kuninobu, Y.; Yoshida, T.; Takai, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 7370; (b) Feng, C.-G.; Ye, M.; Xiao, K.-J.; Li, S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9322; (c) Wang, S.; Guo, R.; Wang, G.; Chen, S.-Y.; Yu, X.-Q. Chem. Commun. 2014, 50, 12718. 47. Andaloussi, M.; Lindh, J.; Sävmarker, J.; J. R. Sjöberg, P.; Larhed, M. Chem.—Eur. J. 2009, 15, 13069. 48. Zhuang, R.; Xu, J.; Cai, Z.; Tang, G.; Fang, M.; Zhao, Y. Org. Lett. 2011, 13, 2110. 49. (a) Hu, G.; Chen, W.; Fu, T.; Peng, Z.; Qiao, H.; Gao, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2013, 15, 5362; (b) Fu, T.; Qiao, H.; Peng, Z.; Hu, G.; Wu, X.; Gao, Y.; Zhao, Y. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2895. 50. Ratniyom, J.; Dechnarong, N.; Yotphan, S.; Kiatisevi, S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 1381. 51. (a) Mkhalid, I. A.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890; (b) Chen, H.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995; (c) Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390; (d) Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263; (e) Cho, J.-Y.; Iverson, C. N.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12868; (f) Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. Science 2002, 295, 305. 52. Ballester, J.; Gatignol, J.; Schmidt, G.; Alayrac, C.; Gaumont, A. C.; Taillefer, M. ChemCatChem 2014, 6, 1549.
摘要: 本論文將探討芳基磷酸酯的合成策略,具有芳基磷酸酯骨架的化合物可以應用醫藥、材料、有機合成及催化等領域,近年來逐漸受到重視。我們將芳基頻哪醇加入N-乙醯甘胺酸(Ac-Gly-OH)作為配位基並在鹼性條件下與磷酸酯進行反應;但令人遺憾的是,經過系統性的統整比較後,發現此合成策略並不具有廣泛的官能基容忍性。接著我們利用鈀金屬來催化首例以芳基頻哪醇硼酸酯類作為硼酯來源,並在乙醇作為溶劑的溫和條件下成功使磷酸酯進行芳香化的氧化耦合反應。令人驚喜的是,此系統不需加入任何配位基或鹼,並且可以廣泛應用於多種不同電子特性的官能基。
URI: http://hdl.handle.net/11455/96336
文章公開時間: 2017-08-08
顯示於類別:化學系所

文件中的檔案:
檔案 大小格式 
nchu-106-7104051023-1.pdf5.8 MBAdobe PDF檢視/開啟


在 DSpace 系統中的文件,除了特別指名其著作權條款之外,均受到著作權保護,並且保留所有的權利。