請用此 Handle URI 來引用此文件: http://hdl.handle.net/11455/96342
標題: 1.Investigation of Copper-Catalyzed Intramolecular Thiolation Reaction by Using Sulfur Powder 2.Palladium-Catalyzed Decarbonylative C−S Bond formation from Thioester to Thioether
1.銅催化以硫粉進行分子內硫醚化反應的研究 2.鈀金屬催化脫羰基之碳硫鍵耦合反應
作者: Chao-En Li
李兆恩
關鍵字: 催化反應
碳-硫鍵
硫醚化合物
脫羰基反應
catalyzed reaction
C-S bond
thiother
decarbonylation reaction
引用: 1. Powles, T. J. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 964. 2. Flynn, B. L.; Hamel, E.; Jung, M. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 2670. 3. Mylari, B. L.; Larson, E. R.; Beyer, T. A.; Zembrowski, W. J.; Aldinger, C. E.; Dee, M. F.; Siegel, T. W.; Singleton, D. H. J. Med. Chem. 1991, 34, 108. 4. Rogers, E.; Araki, H.; Batory, L. A.; McInnis, C. E.; Njardarson, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2768. 5. Galiano, S.; Erviti, O.; Perez, S.; Moreno, A.; Juanenea, L.; Aldana, I.; Monge, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 597. 6. Alonso, M. M.; Encio, I.; Martinez-Merino, V.; Gil, M.; Migliaccio, M. Brit. J. Cancer 2001, 85, 1400. 7. Takimiya, K.; Osaka, I.; Mori, T.; Nakano, M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1493. 8. Harrison, T. S.; Keating, G. M. Cns. Drugs 2005, 19, 65. 9. Langer, S. Z.; Arbilla, S.; Benavides, J.; Scatton, B. Adv. Biochem. Psychoph. 1990, 46, 61. 10. Boerner, R. J.; Moller, H. J. Psychopharmakotherapy 1997, 4, 145. 11. Chermat, R.; Minaire, Y.; Chesneau, M. C.; Simon, P. Therapie. 1977, 32, 643. 12. Abe, Y.; Kayakiri, H.; Satoh, S.; Inoue, T.; Sawada, Y.; Inamura, N.; Asano, M.; Aramori, I.; Hatori, C.; Sawai, H.; Oku, T.; Tanaka, H. J. Med. Chem. 1998, 41, 4587. 13. Mizushige, K.; Ueda, T.; Yukiiri, K.; Suzuki, H. Cardiovasc. Drug Rev. 2002, 20, 163. 14. Ulman, S. Z.; Ullmann, S. n.; Ullmann, F., Sefer. Yeriʻot. Shelomoh. 1904. 15. Goldberg, J., Deutsche und französische staatsanschauung im 19. jahrhundert. Buchdruckerei, K. & A. Kaussler: Landau,, 1906; p viii. 16. (a) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359; (b) Fanta, P. E. Chem. Rev. 1946, 38, 139. 17. (a) Rout, L.; Saha, P.; Jammi, S.; Punniyamurthy, T. Eur. J. Org. Chem. 2008, 640; (b) Savarin, C.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2002, 4, 4309. 18. (a) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805; (b) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852; (c) Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046; (d) Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1417; (e) Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125; (f) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131. 19. (a) Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937; (b) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315; (c) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057; (d) Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853. 20. Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. 21. Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3517. 22. Verma, A. K.; Singh, J.; Chaudhary, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7199. 23. Carril, M.; SanMartin, R.; Dominguez, E.; Tellitu, I. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5100. 24. Chen, C. K.; Chen, Y. W.; Lin, C. H.; Lin, H. P.; Lee, C. F. Chem. Commun. 2010, 46, 282. 25. Babu, S. G.; Karvembu, R. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1677. 26. Uyeda, C.; Tan, Y. C.; Fu, G. C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9548. 27. Kamal, A.; Srinivasulu, V.; Murty, J. N. S. R. C.; Shankaraiah, N.; Nagesh, N.; Reddy, T. S.; Rao, A. V. S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2297. 28. Mitrofanov, A. Y.; Murashkina, A. V.; Martin-Garcia, I.; Alonso, F.; Beletskaya, I. P. Catal. Sci. Technol. 2017, 7, 4401. 29. Tan, P. K.; Liu, S.; Gunic, E.; Miner, J. N. Sci. Rep-Uk. 2017, 7. 30. Duffy, J. P.; Harrington, E. M.; Salituro, F. G.; Cochran, J. E.; Green, J.; Gao, H. A.; Bemis, G. W.; Evindar, G.; Galullo, V. P.; Ford, P. J.; Germann, U. A.; Wilson, K. P.; Bellon, S. F.; Chen, G. G.; Taslimi, P.; Jones, P.; Huang, C.; Pazhanisamy, S.; Wang, Y. M.; Murcko, M. A.; Su, M. S. S. Acs. Med. Chem. Lett. 2011, 2, 758. 31. Knight, Z. A.; Gonzalez, B.; Feldman, M. E.; Zunder, E. R.; Goldenberg, D. D.; Williams, O.; Loewith, R.; Stokoe, D.; Balla, A.; Toth, B.; Balla, T.; Weiss, W. A.; Williams, R. L.; Shokat, K. M. Cell 2006, 125, 733. 32. Hutton, J.; Jones, A. D.; Lee, S. A.; Martin, D. M. G.; Meyrick, B. R.; Patel, I.; Peardon, R. F.; Powell, L. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 61. 33. Nielsen, S. F.; Nielsen, E. O.; Olsen, G. M.; Liljefors, T.; Peters, D. J. Med. Chem. 2000, 43, 2217. 34. De Martino, G.; La Regina, G.; Coluccia, A.; Edler, M. C.; Barbera, M. C.; Brancale, A.; Wilcox, E.; Hamel, E.; Artico, M.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2004, 47, 6120. 35. Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320. 36. (a) Negishi, E. I.; King, A. O. Abstr. Pap. Am. Chem. S. 1977, 173, 122; (b) King, A. O.; Negishi, E. I.; Villani, F. J.; Silveira, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 358. 37. (a) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437; (b) Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synthetic Commun. 1981, 11, 513; (c) Miyaura, N.; Ishiyama, T.; Sasaki, H.; Ishikawa, M.; Satoh, M.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 314; (d) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457. 38. (a) Chen, C.; Yang, L. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6324; (b) Tobisu, M.; Takahira, T.; Chatani, N. Org. Lett. 2015, 17, 4352; (c) Yamamoto, K.; Otsuka, S.; Nogi, K.; Yorimitsu, H. ACS Catal. 2017, 7, 7623; (d) Hostier, T.; Neouchy, Z.; Ferey, V.; Pardo, D. G.; Cossy, J. Org. Lett. 2018, 20, 1815; (e) Jones, K. D.; Power, D. J.; Bierer, D.; Gericke, K. M.; Stewart, S. G. Org. Lett. 2018, 20, 208. 39. (a) Wang, J. J.; Liu, B. W.; Zhao, H. T.; Wang, J. H. Organometallics 2012, 31, 8598; (b) Nakamura, K.; Yasui, K.; Tobisu, M.; Chatani, N. Tetrahedron 2015, 71, 4484; (c) Wen, J.; Tiwari, D. P.; Bolm, C. Org. Lett. 2017, 19, 1706. 40. (a) Lim, S.; Ji, M.; Wang, X.; Lee, C.; Jang, H. Y. Eur. J. Org. Chem. 2015, 591; (b) Chen, C. W.; Chen, Y. L.; Reddy, D. M.; Du, K.; Li, C. E.; Shih, B. H.; Xue, Y. J.; Lee, C. F. Chem. Eur. J. 2017, 23, 10087; (c) Bergmann, A. M.; Oldham, A. M.; You, W.; Brown, M. K. Chem. Commun. 2018, 54, 5381. 41. (a) Hatakeyama, T.; Nakagawa, N.; Nakamura, M. Org. Lett. 2009, 11, 4496; (b) Lin, Y. Y.; Wang, Y. J.; Lin, C. H.; Cheng, J. H.; Lee, C. F. J. Org. Chem. 2012, 77, 6100; (c) Cheung, C. W.; Ren, P.; Hu, X. L. Org. Lett. 2014, 16, 2566. 42. (a) Saito, N.; Saito, K.; Shiro, M.; Sato, Y. Org. Lett. 2011, 13, 2718; (b) Li, H.; Xu, Y.; Shi, E.; Wei, W.; Suo, X. Q.; Wan, X. B. Chem. Commun. 2011, 47, 7880; (c) Morita, T.; Akita, M.; Satoh, T.; Kakiuchi, F.; Miura, M. Org. Lett. 2016, 18, 4598. 43. (a) Affo, W.; Ohmiya, H.; Fujioka, T.; Ikeda, Y.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K.; Imamura, Y.; Mizuta, T.; Miyoshi, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8068; (b) Shirakawa, E.; Sato, T.; Imazaki, Y.; Kimura, T.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2007, 4513; (c) Duong, H. A.; Wu, W. Q.; Teo, Y. Y. Organometallics 2017, 36, 4363. 44. Schmidt, S. P.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1978, 43, 1823. 45. Yamamoto, T.; Ishizu, J.; Kohara, T.; Komiya, S.; Yamamoto, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3758. 46. Kadokura, M.; Mitsudo, T. A.; Watanabe, Y. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1986, 252. 47. Goossen, L. J.; Paetzold, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1237. 48. Goossen, L. J.; Deng, G. J.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662. 49. Havlik, S. E.; Simmons, J. M.; Winton, V. J.; Johnson, J. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 3588. 50. Amaike, K.; Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13573. 51. Liu, D. F.; Liu, B.; Cheng, J. Rsc. Adv. 2013, 3, 9193. 52. Muto, K.; Yamaguchi, J.; Musaev, D. G.; Itami, K. Nat. Commun. 2015, 6. 53. Hu, J. F.; Zhao, Y.; Liu, J. J.; Zhang, Y. M.; Shi, Z. Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 8718. 54. Guo, L.; Chatupheeraphat, A.; Rueping, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11810. 55. Yue, H. F.; Guo, L.; Liao, H. H.; Cai, Y. F.; Zhu, C.; Rueping, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 4282. 56. Guo, L.; Rueping, M. Chem. Eur. J. 2016, 22, 16786. 57. Shi, S. C.; Szostak, M. Org. Lett. 2017, 19, 3095. 58. Chatupheeraphat, A.; Liao, H. H.; Srimontree, W.; Guo, L.; Minenkov, Y.; Poater, A.; Cavallo, L.; Rueping, M. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3724. 59. Yan, K. L.; Yang, D. S.; Wei, W.; Lu, S. L.; Li, G. Q.; Zhao, C. X.; Zhang, Q. Y.; Wang, H. Org. Chem. Front. 2016, 3, 66. 60. Huang, H.; Dang, P.; Wu, L. J.; Liang, Y.; Liu, J. B. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 574. 61. Matsumura, M.; Sakata, Y.; Iwase, A.; Kawahata, M.; Kitamura, Y.; Murata, Y.; Kakusawa, N.; Yamaguchi, K.; Yasuike, S. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 5484. 62. Sun, P. F.; Jiang, M.; Wei, W.; Min, Y. Y.; Zhang, W.; Li, W. H.; Yang, D. D.; Wang, H. J. Org. Chem. 2017, 82, 2906. 63. (a) Kondo, T.; Mitsudo, T. Chem. Rev. 2000, 100, 3205; (b) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534; (c) Bichler, P.; Love, J. A. Top. Organometal. Chem. 2010, 31, 39; (d) Eichman, C. C.; Stambuli, J. P. Molecules 2011, 16, 590; (e) Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596. 64. Osakada, K.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6321. 65. Takise, R.; Isshiki, R.; Muto, K.; Itami, K.; Yamaguchi, J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3340. 66. Ichiishi, N.; Malapit, C. A.; Wozniak, L.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2018, 20, 44. 67. Pericherla, K.; Kaswan, P.; Khedar, P.; Khungar, B.; Parang, K.; Kumar, A. Rsc. Adv. 2013, 3, 18923. 68. He, C. H.; Qian, X. W.; Sun, P. P. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6072. 69. Pericherla, K.; Khedar, P.; Khungar, B.; Kumar, A. Chem. Commun. 2013, 49, 2924. 70. Baig, M. F.; Shaik, S. P.; Krishna, N. H.; Chouhan, N. K.; Alarifi, A.; Kamal, A. Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017, 4026. 71. Zhang, J.; Zhang, X.; Fan, X. J. Org. Chem. 2016, 81, 3206. 72. Huang, H.; Dang, P.; Wu, L.; Liang, Y.; Liu, J. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 574. 73. Katritzky, A. R.; Shestopalov, A. A.; Suzuki, K. Synthesis 2004, 1806. 74. Asadi, M.; Bonke, S.; Poyzos, A.; Lupton, D. W. ACS Catal. 2014, 4, 2070. 75. Ma, X. T.; Liu, Q.; Jia, X. J.; Su, C. L.; Xu, Q. Rsc. Adv. 2016, 6, S6930. 76. Platon, M.; Wijaya, N.; Rampazzi, V.; Cui, L. C.; Rousselin, Y.; Saeys, M.; Hierso, J. C. Chem. Eur. J. 2014, 20, 12584. 77. Kabir, M. S.; Lorenz, M.; Van Linn, M. L.; Namjoshi, O. A.; Ara, S.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3626. 78. Guilbaud, J.; Labonde, M.; Selmi, A.; Kammoun, M.; Cattey, H.; Pirio, N.; Roger, J.; Hierso, J. C. Catal. Commun. 2018, 111, 52. 79. Du, B. X.; Quan, Z. J.; Da, Y. X.; Zhang, Z.; Wang, X. C. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 1270. 80. Kanemura, S.; Kondoh, A.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Synthesis 2008, 2659. 81. Duan, Z. Y.; Ranjit, S.; Zhang, P. F.; Liu, X. G. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3666. 82. Londregan, A. T.; Jennings, S.; Wei, L. Q. Org. Lett. 2011, 13, 1840. 83. Roy, H. N.; Sarker, A. K.; Al Mamun, A. H. Synth. Commun. 2010, 40, 2158. 84. Bumagin, N.; Ponomarev, A.; Beletskaya, I. J. Org. Chem. 1987, 23. 85. Arisawa, M.; Yamada, T.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6090. 86. Wong, Y. C.; Jayanth, T. T.; Cheng, C. H. Org. Lett. 2006, 8, 5613. 87. Fernandez-Rodriguez, M. A.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 1663. 88. Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2004, 6, 4587.
摘要: In the first part of this thesis, we report a convenient and efficient approach via copper-catalyzed thiolation of imidazo[1,2‐a]pyridines with sulfur powder, the reaction condition is under ligand-free and solvent-free, 14 examples were reported up to 98% yield. In the second part of this thesis, we reported a palladium-catalyzed decarbonylation C-S cross coupling reaction to convert thioester to thioether. In the present protocol a variety of electron-withdrawing and electron-donating group have been used and they can all proceed well in this protocol, even the alky group can get the result up to 50% yield. This process demonstrates a novel and efficient strategy to synthesize thioether.
本論文的第一部分,我們開發一種方便且有效的方法透過硫粉與銅金屬的搭配催化2-(2-溴苯基)咪唑[1,2-a]吡啶形成分子內碳-硫鍵,此反應不需要額外添加配體與鹼,共有14個例子,產率最高可達98%。 第二部分我們使用芳香基硫酯,透過鈀金屬搭配三苯基磷配體促進脫羰基反應形成硫醚化合物。從一系列的研究成果可以得知,不論是推電子基或拉電子基,都能有效地進行反應,且在烷基上也有高達50%產率的表現,是一個新穎且有效的策略來合成硫醚化合物。
URI: http://hdl.handle.net/11455/96342
文章公開時間: 2020-08-07
顯示於類別:化學系所

文件中的檔案:
檔案 大小格式 
nchu-107-7105051107-1.pdf9.95 MBAdobe PDF 請求副本


在 DSpace 系統中的文件,除了特別指名其著作權條款之外,均受到著作權保護,並且保留所有的權利。