Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11455/15733
標題: α-胺基酸不對稱合成---單環亞胺基內酯之製備及其烷化反應
Asymmetric synthesis of α-amino acids
作者: 劉湘龍
Liu, Xiang-Long
關鍵字: (TRANSITION-STATE);α-胺基酸;過渡狀態;d;e值;對掌輔助基;鉗合;單環亞胺基內酯;化學工程;化學;α-胺基酸"(DIASTEREOMERIC-EXCESS);(CHIRAL-AUXILIARY);(CHELATION);(IMINOLACTONE);CHEMICAL-ENGINEERING;CHEMISTRY;(TRANSITION-STATE);(DIASTEREOMERIC-EXCESS);(CHIRAL-AUXILIARY);(CHELATION);(IMINOLACTONE)
出版社: 化學研究所
摘要: 
雖然到目前為止, 自然界中已知存在的α- 胺基酸種類, 大約有五百種. 但是, 其中
只有二十種可自蛋白質水解得來的α- 胺基酸較容易取得使用. 而另一方面, 自然界
中不存在的α- 胺基酸在生化及醫療上亦有相當大的潛力. 所以, 如何設計一個合成
方法, 使得我們能夠隨心所欲、選擇性地合成D 或L 形式的α- 胺基酸, 便非常重要
了. 而本篇論文主要的內容就是探討這樣一個不對稱合成α- 胺基酸的方法.
根據不對稱合成的原理, 反應產物的比例決定於其過渡狀態(transition state)間的
能量差, 此能量差愈大, 則其d.e.(diastereomeric excess) 值愈高, 而要有較大的
能量, 須具備三個條件: 1.有一個固定的過渡狀態(rigid transition state). 2.在
對掌輔助基(chiral auxiliary)上有一個較大的取代基. 3.有一個可形成很強鉗合作
用(chelation) 的官能基.
基於這樣的認知, 我們製備了單環亞胺基內酯(iminolactone)做為模板(template),
進行烷化反應. 希望利用其支臂(side arm)上氧與金屬離子的鉗合作用, 使過渡狀態
變得更固定、取代基的遮蔽作用變得更大,而增加反應的d.e.值,以期在水解後,能
選擇性地得到我們所要的立體結構的α-胺基酸。
URI: http://hdl.handle.net/11455/15733
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