Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11455/15923
標題: 利用三氟化硼活化超氧離子氧化烯類之反應與研究
作者: 吳昌樺 論文開放日期:20040901
關鍵字: 三氟化硼;超氧離子;烯類;氧化
出版社: 化學系
摘要: 
我們實驗室近年來對活化氧氣產生高活性分子,以利用其進行各種反應的研究,一直保有高度的興趣,已研究發展出一些新且有效的試劑,以路易士酸活化超氧離子形成氧化試劑中間體,再將硫醚化合物氧化成亞碸的反應,由結果得知其對硫醚化合物有強且選擇性好的氧化能力。
為了將這些開發的新方法擴大應用於其他有機反應,以更進一步了解其性質,具有相當大的興趣,選擇以超氧離子(KO2)與三氟化硼(BF3.OEt2)產生親電子性強且具立體選擇性的四氟化硼過氧化物,對烯類化合物進行官能基化反應或官能基轉換之研究,做為本篇論文的主要研究方向。
KO2/BF3.OEt2系統,以無水氰甲烷為溶劑,室溫下氧化烯類化合物,且反應可於3個小時內反應完全,產率在83~98 %;經由競爭反應可得知,其氧化型態為親電子氧化劑,對於電子雲密度大的雙鍵具有較好的反應性;最大的特色是可一步將氫氧基和醯胺以反式的方式建立在雙鍵上,在環己烯系統具有位向選擇性,醯胺接在取代基較多的碳上,但在其它系統其位向選擇性不明顯。
URI: http://hdl.handle.net/11455/15923
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