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標題: 新穎合成及聚合4,4’-Bisazetidine-2,4-dione Benzophenone.
Novel Synthesis and Polymerization of 4,4'-Bisazetidine-2,4-dione Benzophenone.
作者: 童彥宸
Tung, Yen-Chen
關鍵字: oxidation;氧化;benzophenone;bisazetidine-2,4-diones;二氧化酮
出版社: 化學工程學系所
引用: [1] Marc Halpern*, Zenon Lysenko*, J. Org. Chem. 1989, 54, 1201-1203 [2] Alexander M. Khenkin, Ronny Neumann*, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (16), 4199 [3] Alexander M. Khenkin, Ronny Neumann*, J. Am. Chem. Soc. 2004, 9, 126 (20), 6357 [4] Hongyu Wang, Jun Wei, Xuesong Jiang, Jie Yin*, Polym Int, 2006, 55, 930–937 [5] Andrew J. Caruso*, Julia L. Lee, J. Org. Chem., 1997, 62, (4), 1063 [6] Chin-Ping Chen*, Shenghong A. Dai, Ru-Jong Jeng, J. Appl. Polym. Sci. 2007, 103(6), 3591-3599 [7] 張新佑,國立中興大學碩士論文,2006
摘要: 
本研究之目標,乃為迎合新潮流之綠色化學訴求,尋求最適用的快速反應型高分子中間體,利用於熱融法製備高分子彈性體材料。為尋求並改善本實驗室到目前所發展中之熱融法製作nylon之主要官能基bis-azetidine-2,4-diones中間體結構,因此主要研發了氧化程序,而試圖從MDI-bis-azetidine-2,4-diones的結構採取氧化法氧化二苯間的- CH2-基,而發現以自由基所引發之連鎖自氧化反應(autoxidation),在醋酸、氧氣及鈷、錳、溴化鈉等鹽之催化作用下,可順利達成氧化反應,而得產率80% (100%轉化率) 含benzophenone為主結構的bis-azetidine-2,4-dione新穎中間體產物。此新穎中間體已知具備:(1)減少易氧化之官能基; (2)增高開環反應性; (3)熔點提升; (4)可當光起使劑等優點。
以此新穎中間體為原料,本研究以兩步驟熱融法製備polymalonamide彈性體,其過程乃是先將中間體加入脂肪族醚類之二元胺Jeffamine® D2000反應形成預聚物,再與脂肪族一級二元胺快速(約少於60秒)反應形成polymalonamide彈性體。合成之polymalonamide彈性體測得分子量約為50,000 g/mol,熱分析儀器(TGA)分析熱裂解溫度皆高於340 oC,並以動態機械分析儀(DMA)及萬能拉力機測試機械性質,並探討其性質與結構之關係。結果顯示由此新中間體合成之新polymalonamide彈性體材料高分子為一非結晶性材料,比較其與先前以MDI-azetidine-2,4-diones, 此高分子材料具備三項優點:(1)較高之分子量; (2)略高之熱穩定性; (3)良好機械行為表現(拉伸強度大於10MPa)。
URI: http://hdl.handle.net/11455/3655
其他識別: U0005-2708200714220700
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